(+/-)-13-hydroxy-10-oxo-trans-11-octadecenoic acid | 28979-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-13-hydroxy-10-oxo-trans-11-octadecenoic acid
• 英文别名: (+/-)-(E)-13-hydroxy-10-oxo-11-octadecenoic acid；(E)-13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid；13-hydroxy-10-oxo-11E-octadecenoic acid；13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid；HOA；13-Hydroxy-10-oxo-trans-11-octadecensaeure；10-Oxo-13-hydroxy-11-octadecenoic acid
• CAS: 28979-44-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: CZGIUGHMJZYXNX-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  64°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13-hydroxy-10-oxo-trans-11-octadecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-10-oxo-11-octadecen-13-olide
  参考文献：
  名称：

  A New Cytotoxic Compound from a Water Extract of Corn

  摘要：

  从玉米胚芽的水提取物中分离出一种新的细胞毒性化合物 2。通过光谱数据和化学证据的结构解析充分证实2是11(E)-10-oxo-ll-octadecen-13-olide。化合物2对多种细胞系表现出相当强的细胞毒活性，IC50为0.9-2.8μg/ml。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1115
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 10-hydroxy-11-phenylthioundecanoate 在 草酰氯 、 Lipase PS 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+/-)-13-hydroxy-10-oxo-trans-11-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Formation of 4-Hydroxyalk-2-en-1-one Functionality via A Knoevenagel-type Carbon Chain Elongation Reaction of Aldehyde with 1-Arylsulfinylalkan-2-one

  摘要：

  A highly functionalized four-carbon unit, 4-hydroxyalk-2-en-1-one functionality [(RCH)-C-2(OH)CH=CHCOR1], was conveniently prepared by a reaction of an aldehyde ((RCH2CHO)-C-2) with a 1-(arylsulfinyl)alkan-2-one [ArS(O)CH2COR1] in the presence of diethylamine (Knoevenagel condition). Other functional groups, such as carbonyl and hydroxy groups, in both of the alkyl chains (R-1, R-2) did not prevent this reaction. This reaction was used to conveniently prepare (+/-)-(11E)-13-hydroxy-10-oxooctadec-11-enoic acid (14), having cytotoxic activity, and its analogues from undec-10-enoic acid in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo001323g

文献信息

• Linolenate 9 <i>R</i> ‐Dioxygenase and Allene Oxide Synthase Activities of <i>Lasiodiplodia theobromae</i>
  作者：Fredrik Jernerén、Felipe Eng、Mats Hamberg、Ernst H. Oliw

  DOI：10.1007/s11745-011-3622-5

  日期：2012.1

  sequential action of 13-lipoxygenase, allene oxide synthase (AOS), and allene oxide cyclase. The fungus Lasiodiplodia theobromae can produce large amounts of JA and was recently reported to form the JA precursor 12-oxophytodienoic acid. The objective of our study was to characterize the fatty acid dioxygenase activities of this fungus. Two strains of L. theobromae with low JA secretion (~0.2 mg/L medium)

  茉莉酸 (JA) 是由亚麻酸 (18:3n-3) 通过 13-脂肪氧化酶、丙二烯氧化合酶 (AOS) 和丙二烯氧化环化酶的顺序作用合成的。真菌 Lasiodiplodia theobromae 可产生大量 JA，最近据报道可形成 JA 前体 12-氧代植物二烯酸。我们研究的目的是表征这种真菌的脂肪酸双加氧酶活性。两株低 JA 分泌的 L. theobromae 菌株（~0.2 mg/L 培养基）将 18:3n-3 氧化为 5,8-二羟基-9Z,12Z,15Z-十八碳三烯酸以及 9R-氢过氧-10E,12Z， 15Z-十八碳三烯酸，通过 AOS 活性代谢为 9-羟基-10-氧代-12Z,15Z-十八碳二烯酸。用亚油酸 (18:2n-6) 观察到类似的转化。使用 [11S-(2)H]18 的研究：图 2n-6 揭示了推定的 9R-双加氧酶催化了 11R 氢的立体特异性去除，然后是 C-9 处双氧的表面攻击。来自这些
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METHOD AND COMPOSITION FOR ENZYME STORAGE
  申请人：Plant Bioscience Limited

  公开号：EP2084271A1

  公开（公告）日：2009-08-05
• JPH06220037A
  申请人：——

  公开号：JPH06220037A

  公开（公告）日：1994-08-09
• [EN] METHOD AND COMPOSITION FOR ENZYME STORAGE<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITION DESTINÉS À UN STOCKAGE D'ENZYMES
  申请人：PLANT BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2008047112A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] We describe the detailed production, biochemical characterisation and storage of CYP74 enzymes, including CYP74C3, a recombinant plant cytochrome P450 enzyme with hydroperoxide lyase (HPL) activity from Medicago truncatula, and CYP74A1, an Allene Oxide Synthase (AOS), from Arabidopsis thaliana. Steady state kinetic parameters, substrate and product specificities, Rz, extinction coefficient, haem content, and new ligands are disclosed. We show, on the basis of gel filtration, sedimentation velocity (sedimentation coefficient distribution) and sedimentation equilibrium (molecular weight) analyses that the CYP74 enzymes have low enzyme activity as a detergent-free, water-soluble, monomer. The enzyme activity can be completely restored by reactivation with detergent micelles, but not detergent monomers. Corresponding changes in the spin state equilibrium, and probably coordination of the haem-iron, are novel for P450 enzymes and suggest that detergent micelles have a subtle effect on protein conformation, rather than substrate presentation, which is sufficient to improve substrate binding and turnover number by an order of magnitude. The kcat/Km of up to 1.6 x 108 M-1. s-1 is amongst the highest recorded, which is remarkable for an enzyme whose reaction mechanism involves the scission of a C-C bond. We carry out both kinetic and biophysical studies to demonstrate that these effects, and conclude that these result from the formation of a complex between a protein monomer and a single detergent micelle. Association with a detergent micelle rather than oligomeric state represents a new mechanism of activation for membrane-associated P450 enzymes. Highly concentrated and monodispersed samples of detergent-free CYP74C3 and CYP74A1 proteins may be well suited for the purposes of crystallisation and structural resolution of the first plant cytochrome P450 enzyme. We further provide methods and compositions for stable storage of the CYP74 enzymes, including but not limited to HPL and AOS.
  [FR] La présente invention concerne les détails de la production, de la caractérisation biochimique et du stockage d'enzymes CYP74, notamment de l'enzyme CYP74C3, une enzyme cytochrome P450 recombinante végétale dotée d'une activité hydroperoxyde lyase (HPL) issue de Medicago truncatula, et de l'enzyme CYP74A1, une oxyde d'allène synthase (AOS), issue d'Arabidopsis thaliana. L'invention concerne les paramètres cinétiques de l'état stationnaire, les spécificités des substrats et des produits, Rz, le coefficient d'extinction, la teneur en hème, et de nouveaux ligands. Il est démontré, sur la base d'analyses par filtration sur gel, de la vitesse de sédimentation (distribution des coefficients de sédimentation) et de l'équilibre de sédimentation (masse moléculaire) que les enzymes CYP74 présentent une faible activité enzymatique lorsqu'elles sont sous forme de monomère hydrosoluble, exempt de détergent. L'activité enzymatique peut être entièrement restaurée par une réactivation à l'aide de micelles de détergent, mais pas à l'aide de monomères de détergent. Les modifications correspondantes de l'équilibre de spin, et probablement la liaison de coordination du fer à l'hème, sont nouvelles pour les enzymes P450 et donnent à penser que des micelles de détergent produisent de légers effets sur la conformation de la protéine, plutôt que la présentation du substrat, ledits effets étant suffisants pour améliorer la liaison du substrat et le nombre d'échange d'un certain ordre de grandeur. Le rapport kcat/Km valant jusqu'à 1,6 x 108 M-1. s-1 est parmi le plus haut enregistré, ce qui est remarquable pour une enzyme dont le mécanisme réactionnel implique la scission d'une liaison C-C. Les études cinétiques et biophysiques ont été réalisées afin de démontrer ces effets, et elles ont permis de conclure que ceux-ci découlent de la formation d'un complexe entre une protéine monomère et un micelle de détergent unique. L'association avec un micelle de détergent plutôt que l'état oligomérique représente un nouveau mécanisme d'activation des enzymes P450 associées aux membranes. Des échantillons fortement concentrés et monodispersés de protéines CYP74C3 et CYP74A1 exemptes de détergent peuvent parfaitement convenir aux fins de cristallisation et de résolution structurelle de la première enzyme cytochrome P450 végétale. L'invention concerne en outre des procédés et des compositions permettant un stockage stable des enzymes CYP74, incluant mais sans s'y limiter, l'hydroperoxyde lyase et l'oxyde d'allène synthase.