(E)-ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)acrylate | 500102-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl) acrylate；(E)-ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-acrylate；Ethyl (E)-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 500102-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClFO₂
• 分子量: 228.651
• InChiKey: NCBILXCHPRXIRO-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)acrylate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 ethyl 2-(6-chloro-4-fluoro-1-hydroxy-1-indanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。2.设计和合成（E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二亚基）-N-甲基乙酰胺，这是一种有效的消炎和镇痛药，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  摘要：

  结构-活性关系研究的扩展，导致发现了非镇静有效的肌肉松弛剂，消炎药和镇痛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺1 （E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二烯基）-N-甲基乙酰胺，2.化合物2是有效的抗炎和止痛剂，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  DOI：

  10.1021/jm020068k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯酚 在 吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(4-chloro-2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。2.设计和合成（E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二亚基）-N-甲基乙酰胺，这是一种有效的消炎和镇痛药，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  摘要：

  结构-活性关系研究的扩展，导致发现了非镇静有效的肌肉松弛剂，消炎药和镇痛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺1 （E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二烯基）-N-甲基乙酰胺，2.化合物2是有效的抗炎和止痛剂，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  DOI：

  10.1021/jm020068k

文献信息

• Amide derivatives and their therapeutic use
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05708033A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound of formula (I), wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from chloro, fluoro, bromo, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 haloalkyl provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not fluoro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, their use in medicine, particularly the phrophylaxis or treatment of conditions associated with inflammation, arthritis, or pain, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation are disclosed. ##STR1##

  一种化合物，其化学式为（I），其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氯、氟、溴、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6卤代烷基，但要求R.sup.1和R.sup.2均不是氟；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢和C.sub.1-6烷基，并公开了其在医学中的用途，特别是用于预防或治疗与炎症、关节炎或疼痛相关的疾病，包括它们的药用盐、溶剂化合物或生理功能衍生物，以及包含它们的药物组合物和其制备方法。
• Selectivity Switch in Non‐Directed Palladium‐Catalyzed C‐H Olefination of Chlorobenzene Derivatives
  作者：Jeanne Fichez、Maria Ivana Lapuh、Lina Truong、Hassan Oulyadi、Floris Buttard、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/adsc.202400316

  日期：——

  a bulky 2,6-dialkylpyridine ligand L1 (Scheme 1).10a The role of this monodentate nitrogen-based ligand was critical to enhance the catalytic activity of palladium complexes and to tune the regioselectivity as illustrated in other palladium-catalyzed non-directed C−H bond arylation, acetoxylation and olefination reactions.10 Since these pioneering works, several ligands have been designed to improve

   介绍 通过过渡金属催化对惰性 C−H 键进行官能化已成为有机化学中用于创建新的碳−碳和碳−杂原子键的最重要的工具。 1 自然地，该策略用于复杂分子支架、天然产物的合成，并应用于包括生物活性成分在内的各种化合物的后期功能化。 2 为了解决选择性功能化目标 C−H 键的困难，一种常见的方法依赖于使用导向基团。这些随后可以配位金属催化剂，并通过形成合适的金属环将其放置在目标 CH 键附近。 1, 3 最近，还开发了分子模板或二次相互作用导向的方法来激活位于远端位置的 CH 键。 4 补充策略依赖于非定向 C−H 激活方法，避免了与定向基团安装和裂解相关的缺点，但有时会牺牲区域选择性。 5 在这些不同的CH官能化方法中，交叉脱氢偶联（CDC）反应受到非官能化底物 6, 7, 8 的高度关注，其中古老的Fujiwara-Moritani烯化反应作为旗舰反应。 9 2009年，Yu课题组利用大体积的2
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0759026A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES AMIDES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995030645A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from chloro, fluoro, bromo, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or C1-6 haloalkyl provided that both R1 and R2 are not fluoro; R3 and R4 are independently selected from hydrogen and C1-6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, their use in medicine, particularly the phrophylaxis or treatment of conditions associated with inflammation, arthritis, or pain, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation are disclosed.(FR) Composé de la formule (I) ainsi que ses sels, solvates ou dérivés physiologiquement fonctionnels, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi chloro, fluoro, bromo, alcoyle C1-6, alcoxy C1-6 ou haloalcoyle C1-6 à la condition que R1 et R2 ne soient pas tous deux fluoro; R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et alcoyle C1-6. L'invention concerne l'utilisation de ces composés en médecine, notamment dans la prophylaxie ou le traitement d'états associés à l'inflammation, à l'arthrite ou à la douleur. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que des procédés de préparation de ceux-ci.
• Indanylidenes. 2. Design and Synthesis of (<i>E</i>)-2-(4-Chloro-6-fluoro-1-indanylidene)-<i>N</i>-methylacetamide, a Potent Antiinflammatory and Analgesic Agent without Centrally Acting Muscle Relaxant Activity
  作者：David L. Musso、G. Faye Orr、Felicia R. Cochran、James L. Kelley、Jeffrey L. Selph、Greg C. Rigdon、Barrett R. Cooper、Michael L. Jones

  DOI：10.1021/jm020068k

  日期：2003.1.1

  studies that led to the discovery of the nonsedating potent muscle relaxant, antiinflammatory, and analgesic agent (E)-2-(4,6-difluoro-1-indanylidene)acetamide, 1, has given rise to (E)-2-(4-chloro-6-fluoro-1-indanylidene)-N-methylacetamide, 2. Compound 2 is a potent antiinflammatory and analgesic agent without centrally acting muscle relaxant activity.

  结构-活性关系研究的扩展，导致发现了非镇静有效的肌肉松弛剂，消炎药和镇痛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺1 （E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二烯基）-N-甲基乙酰胺，2.化合物2是有效的抗炎和止痛剂，没有集中作用的肌肉松弛活性。