(E)-ethyl 3-oxo-3-(styrylamino)propanoate | 1268265-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-oxo-3-(styrylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-[[(E)-2-phenylethenyl]amino]propanoate
• CAS: 1268265-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SXMXUJYCXJPHKL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-oxo-3-(styrylamino)propanoate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (5aR,6R,7R,8R,8aS)-7-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-iodo-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-isocyanato-2-phenylethene 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-ethyl 3-oxo-3-(styrylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a

文献信息

• Total Synthesis of Citridone A
  作者：Tomoko Miyagawa、Keisuke Nagai、Asami Yamada、Yoshinori Sugihara、Takeo Fukuda、Takashi Fukuda、Ryuji Uchida、Hiroshi Tomoda、Satoshi O̅mura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1021/ol200022a

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.