3,6-二-吡啶-4-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪 | 31599-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二-吡啶-4-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪
• 中文别名: 异烟肼杂质2
• 英文名称: 3,6-di(pyridin-4-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-dipyridin-4-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 31599-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆
• mdl: MFCD00111276
• 分子量: 238.252
• InChiKey: QWYDFEKBBFVMQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二-吡啶-4-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪 生成 3,6-二-4-吡啶基-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  取代基对共轭二芳基四嗪的氧化还原，光谱和结构性质的影响-结合实验和理论研究†

  摘要：

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41

  DOI：

  10.1039/c0cp01553a
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,6-二-吡啶-4-基-1,2-二氢-[1,2,4,5]四嗪
  参考文献：
  名称：

  Topological control of 3,4-connected frameworks based on the Cu₂-paddle-wheel node:tboorpto, and why?

  摘要：

  两种具有不同构象自由度的三齿三位配体：构象不稳定的 H3tcbpa（tris((4-羧基)苯基)胺）和构象受阻的 H3hmbqa（4,4′,4′′-(4,4,8,8,12,12-六甲基-8,12-二氢-4H-苯并[9,1]喹啉-2,6,10-三基)三苯甲酸）被组装成平方平面桨轮节点，旨在选择性地工程化具有 tbo 和 pto 基础网络拓扑的框架。在 H3tcbpa 的情况下，两种拓扑类型都被获取，形成非交错的金属有机框架（MOFs），即 DUT-63（tbo）和 DUT-64（pto）。而 DUT-63 的合成在典型条件下进行，DUT-64 的形成则需要额外的拓扑导向试剂（拓扑修饰剂）。构象受阻的 H3hmbqa 配体与铜盐的溶剂热处理仅产生基于单一 pto 网的 DUT-77 材料。后合成将基于沙伦的金属化柱状配体插入具有 pto 拓扑的网络中，结果得到了 DUT-78 和 DUT-79 材料（均为 ith-d），并为上述拓扑类型框架的后合成插入催化活性金属开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1039/c6ce01513a

文献信息

• Pretargeting kit, method and agents used therein
  申请人：Lub Johan

  公开号：US09463256B2

  公开（公告）日：2016-10-11

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has one or more axial substituents.

  描述了一种预靶向方法，以及相关的用于靶向医学成像和/或治疗的试剂盒，其中利用表现出彼此生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及在预靶向探针和效应探针之间提供[4+2]逆电子需求（反）Diels-Alder化学反应的偶联。为此，其中一个探针包括富电子不足的四氮唑或其他适当的二烯，另一个包括一个具有一个或多个轴取代基的E-环辛烯。
• PRETARGETING KIT, METHOD AND AGENTS USED THEREIN
  申请人：Lub Johan

  公开号：US20130189184A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has one or more axial substituents.

  描述了一种预靶向方法及相关试剂盒，用于靶向医学成像和/或治疗，其中利用表现出生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及使用[4+2]逆电子需求（反）Diels-Alder化学在预靶向探针和效应探针之间提供偶联。为此，其中一种探针包括富电子缺陷的四唑或其他适当的双烯，另一种是具有一个或多个轴取代基的E-环辛烯。
• Ultrasonic‐Assisted Linker Exchange (USALE): A Novel Post‐Synthesis Method for Controlling the Functionality, Porosity, and Morphology of MOFs
  作者：Sayed Ali Akbar Razavi、Ali Morsali

  DOI：10.1002/chem.201901554

  日期：2019.8.14

  The introduction of organic ligands into metal-organic frameworks (MOFs) with a specific topology and that cannot be attained by direct synthesis is a big challenge. To meet this challenge, different ligand exchange/incorporation methods have been employed. Here, a new method, called ultrasonic-assisted linker exchange (USALE), has been developed to overcome the above-mentioned problems. USALE is a

  将有机配体引入具有特定拓扑结构且无法通过直接合成实现的金属有机骨架（MOF）中是一个巨大的挑战。为了应对这一挑战，已经采用了不同的配体交换/掺入方法。在此，已经开发了一种新方法，称为超声辅助接头交换（USALE），以克服上述问题。USALE是一种基于超声波的新型配体交换方法。在微观区域中，由USALE方法引起的温度和压力是如此之高，以至于接头交换过程比其他方法要快得多。除了节省合成期间的时间外，与其他方法（例如溶剂辅助的接头交换（SALE））相比，USALE方法的使用还导致了更高的表面积和孔体积。这样，通过USALE方法合成的子构架已实现了更高的气体吸附能力。通过使用USALE方法，我们已经改造了无孔且易于合成的TMU框架（[Zn（OBA）（BPDB）0.5]n⋅2DMF（TMU-4），其中H2OBA = 4,4'-oxybis（苯甲酸）和BPDB = 1,4-二（4-吡啶基）-2,3-二氮杂-1
• Host–Guest Interaction Optimization through Cavity Functionalization for Ultra-Fast and Efficient Water Purification by a Metal–Organic Framework
  作者：Sayed Ali Akbar Razavi、Mohammad Yaser Masoomi、Ali Morsali

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01611

  日期：2018.9.17

  responsible for the drastic enhancement in the adsorption capacity and removal kinetics of TMU-34 rather than TMU-4. Our strategy in this work clearly shows that (i) high surface area and porosity as well as rational decoration of MOF cavities with organic functions are the key methods for highly efficient and fast dye removal and (ii) both adsorption and desorption times can be optimized very fast. Also

  为了实现最佳的主客互动，已经使用“腔功能化”方法使用了两个同构结构的MOF，[Zn（OBA）（BPDB）0.5 ] n ·2DMF（TMU-4）和[Zn（OBA）（H 2 DPT） ）0.5 ] n ·DMF（TMU-34），其中H 2 OBA = 4,4'-氧双（苯甲酸），BPDB = 1,4-双（4-吡啶基）-2,3-二氮杂-1,3 -丁二烯和H 2DPT ＝ 3，6-二（吡啶-4-基）-1，4-二氢-1,2,4,5-四嗪。TMU-4和TMU-34分别被嗪基和二氢四嗪基团官能化。这两个功能都可以充当Lewis碱性位点，但是只有TMU-34腔内的二氢四嗪功能可以充当氢键供体位点。这些框架被应用于去除污染物染料。结果表明，通过大小选择和优化的宿主-客体相互作用机制，TMU-34可以比TMU-4去除水溶液中的玫瑰孟加拉B（RB-B）。我们相信，TMU-34的RB-B游离酚盐/羧酸盐和二氢-四
• Stimuli-Responsive Metal-Organic Framework (MOF) with Chemo-Switchable Properties for Colorimetric Detection of CHCl₃
  作者：Sayed Ali Akbar Razavi、Mohammad Yaser Masoomi、Ali Morsali

  DOI：10.1002/chem.201702127

  日期：2017.9.12

  dihydrotetrazine‐functionalized pillared metal–organic framework (MOF), [Zn(OBA)(H2DPT)0.5]⋅DMF (TMU‐34), as a functionally convertible stimuli‐responsive MOF‐based sensor. Sonochemically synthesized TMU‐34 powder has been employed in the sensing of volatile organic compounds (VOCs). The results show that TMU‐34 can act as a solid‐state, naked‐eye visual chemosensor for the detection of chloroform in the liquid

  配体3,6-二（吡啶-4-基）-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪（H 2 DPT）作为支柱间隔基，以及4,4'-双氧（苯甲酸）酸）（H 2 OBA）作为二羧酸盐连接基，已被用于开发二氢四嗪官能化的金属-有机骨架金属柱（MOF），[Zn（OBA）（H 2 DPT）0.5 ] ⋅DMF（TMU-34），作为功能可转换的基于刺激响应MOF的传感器。声化学合成的TMU-34粉末已用于感测挥发性有机化合物（VOC）。结果表明，TMU-34可以用作固态，裸眼视觉化学传感器，用于检测液相和气相中的氯仿。TMU-34是一种具有化学快速响应能力的化学可转换MOF，在存在其他VOC的情况下，通过将二氢四嗪转化为四嗪可逆的动态转化为四嗪，其颜色会发生从黄色到粉红色的显着变化。其他基于MOF的比色传感器在存在不同分析物的情况下会显示多种颜色变化，而TMU-34仅在存在氯仿的情况下才会发生颜色变化。根据紫外线/可