(4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 170939-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 170939-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 316.186
• InChiKey: IULURZSZYGFXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-{[4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones: An alternate route
  作者：Uday Kumar Togiti、Adarash Kumar Shukla、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153008

  日期：2021.4

  The synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones is reported. The key steps used are polyphosphoric acid (PPA) assisted acyl rearrangement of the pyrrole ring and Fe catalyzed reduction-cyclization leading to 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Despite the utilization of comparatively unreactive aromatic ketones, modest to good yields were obtained.

  据报道，从查耳酮合成 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。使用的关键步骤是多磷酸 （PPA） 辅助吡咯环的酰基重排和 Fe 催化的还原环化，导致 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。尽管使用了相对不反应性的芳香酮，但还是获得了中等到良好的产量。
• Antifungal Agents. 11. <i>N</i>-Substituted Derivatives of 1-[(Aryl)(4-aryl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)methyl]-1<i>H</i>-imidazole:  Synthesis, Anti-<i>Candida</i> Activity, and QSAR Studies
  作者：Roberto Di Santo、Andrea Tafi、Roberta Costi、Maurizo Botta、Marino Artico、Federico Corelli、Michela Forte、Fabiana Caporuscio、Letizia Angiolella、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1021/jm048997u

  日期：2005.8.1

  1-[(Aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazoles were recently reported by our group as potent anti-Candida agents belonging to the antifungal azole class. In the present paper the synthesis, anti-Candida activities, and QSAR studies on a novel series of N-substituted 1-[(aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazole derivatives are reported. The newly synthesized azoles were tested against

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。
• Application of Polyphosphoric Acid‐Mediated Acyl Migration for Regiospecific Synthesis of Diverse 2‐Acylpyrroles from Chalcones
  作者：Togiti Uday Kumar、Yadagiri Thigulla、Krishnan Rangan、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1002/jhet.3494

  日期：2019.4

  approach for the synthesis of 2‐acylpyrroles is reported in this paper. Synthesis of the target molecule started from chalcones and was carried out in two steps. Initial step involved the conversion of chalcones to corresponding 4‐substituted‐3‐acylpyrroles by reaction with TosMIC. In the subsequent step, target molecules were obtained in modest to good yields by polyphosphoric acid‐mediated acyl rearrangement

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。
• Antifungal Agents. 9. 3-Aryl-4-[.alpha.-(1H-imidazol-1-yl)arylmethyl]pyrroles: A New Class of Potent Anti-Candida Agents
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Augusta Retico、Marco Artico、Germana Apuzzo、Giovanna Simonetti、Vittorio Strippoli

  DOI：10.1021/jm00021a011

  日期：1995.10

  bifonazole and pyrrolnitrin, two compounds belonging to the class of antimycotic drugs. The synthesis of the title pyrroles has been performed starting from 1,3-diaryl-2-propen-1-ones, which were reacted with tosylmethyl isocyanide to give 3-aroyl-4-arylpyrroles. Reduction of the resulting compounds by lithium aluminum hydride furnished the related alcohols, which were treated with 1,1'-carbonyldimidazole to

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显