4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline | 55039-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
• 英文别名: 3,9-dimethyl-1,9-dihydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one；1,9-Dihydro-3,9-dimethyl-4H-pyrazolo-<3,4-b>chinolin-4-on；3,9-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one
• CAS: 55039-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: WRLLIVPLSPWTQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248.7-249.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Chloro-3,9-dimethyl-9H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1692 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Phenyl-N-methyl-thiocarbamoylthio)acetic Acid 在 ammonium hydroxide 、 PPA 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1692 - 1697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 1, 2, and 9-methyl derivatives of 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-1H(2H)-pyrazolo[3,4-b]quinoline and their antiviral activity
  作者：Stanislav Rádl、Viktor Zikán、František Šmejkal

  DOI：10.1135/cccc19851057

  日期：——

  The paper describes syntheses of 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-1H(2H)-pyrazolo[3,4-b]quinoline (Ia), its 1-methyl derivative (Ib), 2-methyl derivative (IIa), 9-methyl derivative (Ic), 1,9-dimethyl derivative (Id) and 2,9-dimethyl derivative (IIb). Sodium salts of compounds Ia, Ib, Ic and IIa were methylated with methyl iodide in dimethylformamide at room temperature, compounds Id and IIb were demethylated with pyridine hydrochloride. The compounds prepared were tested for antiviral activity in vivo in mice against influenza virus A2-Hongkong and the Encephalomyocarditis virus.

  这篇论文描述了4,9-二氢-3-甲基-4-氧代-1H(2H)-吡唑并[3,4-b]喹啉(Ia)、它的1-甲基衍生物(Ib)、2-甲基衍生物(IIa)、9-甲基衍生物(Ic)、1,9-二甲基衍生物(Id)和2,9-二甲基衍生物(IIb)的合成方法。化合物Ia、Ib、Ic和IIa的钠盐在室温下用碘甲烷在二甲基甲酰胺中甲基化，化合物Id和IIb则用盐酸吡啶脱甲基。制备的化合物在小鼠体内针对甲型流感病毒A2-香港和脑心肌病毒进行了抗病毒活性测试。
• Syntheses of some N-carboxymethyl derivatives of 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-1H-(2H)-pyrazolo[3,4-b]quinoline with antiviral effects
  作者：Stanislav Rádl、Viktor Zikán、František Šmejkal

  DOI：10.1135/cccc19852010

  日期：——

  The paper describes the syntheses of 4,9-dihydro-9-carboxymethyl-1,3-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (Ic), 4,9-dihydro-9-carboxymethyl-2,3-dimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (IIc), 4,9-dihydro-1-carboxymethyl-3-methyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (Id), 4,9-dihydro-1-carboxymethyl-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (If) and 4,9-dihydro-2-carboxymethyl-3,9-dimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (IIf). The compounds were tested in vivo in mice for their efficacy against the virus A₂-Hongkong and the encephalomyocarditis virus.

  这篇论文描述了4,9-二氢-9-羧甲基-1,3-二甲基-4-氧代-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(Ic)、4,9-二氢-9-羧甲基-2,3-二甲基-4-氧代-2H-吡唑并[3,4-b]喹啉(IIc)、4,9-二氢-1-羧甲基-3-甲基-4-氧代-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(Id)、4,9-二氢-1-羧甲基-3,9-二甲基-4-氧代-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(If)和4,9-二氢-2-羧甲基-3,9-二甲基-4-氧代-2H-吡唑并[3,4-b]喹啉(IIf)的合成方法。这些化合物在小鼠体内进行了抗A2-香港病毒和脑心肌炎病毒的功效测试。
• Radl, Stanislav; Zikan, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1812 - 1819
  作者：Radl, Stanislav、Zikan, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• RADL, S.;ZIKAN, V.;SMEJKAL, F., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 5, 1057-1063
  作者：RADL, S.、ZIKAN, V.、SMEJKAL, F.

  DOI：——

  日期：——
• RADL, S.;ZIKAN, V.;SMEJKAL, F., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 9, 2010-2020
  作者：RADL, S.、ZIKAN, V.、SMEJKAL, F.

  DOI：——

  日期：——