3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)phenol | 63144-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)phenol
• 英文别名: 3-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]phenol
• CAS: 63144-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GYCMQCHWCLNMKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  407.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)phenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-ethylenediiminato)chromium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6′-hydroxy-3′,4′-dihydro-2′H-spiro[cyclohexane-1,1′-naphthalen]-4-one
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Oxidative Intramolecular Coupling of Tethered Phenols: Formation of Phenol-Dienone Products
  作者：Philip H. Gilmartin、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00577

  日期：2020.4.17

  A mild and efficient method for the vanadium-catalyzed intramolecular coupling of tethered free phenols is described. The corresponding phenol-dienone products are prepared directly in good yields with low catalyst loadings. Electronically diverse tethered phenol precursors are well tolerated, and the catalytic method was effectively applied as the key step in syntheses of three natural products and

  描述了一种温和有效的方法，用于钒催化的分子内偶联的游离酚的偶联。相应的苯酚-二烯酮产品直接以高收率和低催化剂负载量制备。电子多样性的束缚酚前体具有良好的耐受性，催化方法有效地用作了合成三种天然产物和可合成的吗啡烷生物碱前体的关键步骤。
• Modifications to a Biphenolic Antibacterial Compound: Activity against ESKAPE Pathogens
  作者：Hanna F. Roenfanz、Cristian R. Ochoa、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/cmdc.202200521

  日期：2023.1.17

  A potent biphenolic inhibitor of oral bacteria has been modified for therapeutic use against ESKAPE pathogens. Mechanistic study via fluorescence-based assays and the generation of resistant bacterial strains revealed multiple, overlapping mechanisms for compounds that are structurally similar.

  一种有效的口腔细菌双酚抑制剂经过改良，可用于治疗 ESKAPE 病原体。通过基于荧光的测定和耐药菌株的产生进行的机理研究揭示了结构相似的化合物的多种重叠机制。
• SCHWARTZ M. A.; ROSE B. F.; HOLTON R. A.; SCOTT S. W.; VISHNUVAJJALA BABU+, J. AM. CHEM. SOC., 1977, 99, NO 8, 2571-2578
  作者：SCHWARTZ M. A.、 ROSE B. F.、 HOLTON R. A.、 SCOTT S. W.、 VISHNUVAJJALA BABU+

  DOI：——

  日期：——