N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propenamide | 109496-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 109496-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: WTSJOZDFIVRLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxycinnamic acid 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  一种含苯胺基丙烯酮类衍生物及制备方法和医药用途

  摘要：

  一种含苯胺基丙烯酮类衍生物及制备方法和医药用途，属于药物化学技术领域。为具有如通式(I)结构所示的化合物：其中，R1为或中的任意一种。可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN113402415B

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。
• Identification of potential natural product derivatives as CK2 inhibitors based on GA-MLR QSAR modeling, synthesis and biological evaluation
  作者：Yanan Xuan、Yue Zhou、Yue Yue、Na Zhang、Guohui Sun、Tengjiao Fan、Lijiao Zhao、Rugang Zhong

  DOI：10.1007/s00044-024-03271-7

  日期：2024.9

  target for cancer therapy. Many natural products have shown inhibitory activity against CK2 as potential anti-cancer drug candidates. A compatible quantitative structure-activity relationship (QSAR) model of natural products is necessary to identify the structural determinants related to their biological activities and provides valuable clues for the discovery of natural leads as anticancer drugs. In

  蛋白激酶 CK2 是经过验证的癌症治疗靶点。许多天然产物已显示出对 CK2 的抑制活性，可作为潜在的抗癌候选药物。天然产物的兼容定量构效关系（QSAR）模型对于识别与其生物活性相关的结构决定因素是必要的，并为发现作为抗癌药物的天然先导化合物提供了有价值的线索。本研究采用遗传算法（GA）和多元线性回归（MLR）方法，结合优选的分子描述符，建立CK2天然产物抑制剂的QSAR模型。最佳模型由八个分子描述符组成，训练集的 Q 2 Loo = 0.7914 和 R 2 = 0.8220 以及 Q 2 = 0.7921和R 2 ext = 0.7998，表明模型具有鲁棒的可靠性和高可预测性。作为概念证明，我们合成了一个与训练集和测试集不同的真正的外部测试集并进行了体外测试，以验证该模型的预测能力。 13种化合物的pIC 50 预测值相对误差小于30%（其中10种化合物的相对误差小于20%），进一步验证