methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 4137-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 4137-35-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: DWMYGGCEIQZDIB-GFZGVUQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.0-96.0 °C
• 沸点：
  596.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-<(R)-1-methoxycarbonylethylidene>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 441 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854

文献信息

• Synthesis of<scp>D</scp>-Trigalacturonic Acid Methylglycoside and Conformational Comparison with Its Sulfur Analogue
  作者：Kazunori YAMAMOTO、Yu SATO、Ayumi ISHIMORI、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO、Nobuaki NEMOTO、Hiroki SHIMIZU、Shunichi KIDOKORO、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80160

  日期：2008.8.23

  d-Trigalacturonic acid methylglycoside (3) was synthesized to evaluate the previously synthesized sulfur analogue 1 by comparison. The NOE experiments revealed that both 3 and 1 took on a similar conformation around their glycosyl linkage.

  d-三半乳糖醛酸甲基糖苷（3）被合成，用于通过比较评估先前合成的硫类似物1。NOE实验揭示了3和1在其糖苷键周围采取了类似的构象。
• Acylation of carbohydrates over Al2O3: preparation of partially and fully acylated carbohydrate derivatives and acetylated glycosyl chlorides
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.035

  日期：2006.2

  protocol does not require the addition of any base or activator. This methodology has been further extended to the selective acylation of carbohydrate diols and the one-pot preparation of acetylated glycosyl chlorides direct from free reducing sugars. The yields obtained in most of the cases are excellent.

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。
• Regioselective C-6 Hydrolysis of Methyl<i>O</i>-Benzoyl-pyranosides Catalysed by<i>Candida Rugosa</i>Lipase
  作者：Aslan Esmurziev、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/ejoc.200801268

  日期：2009.4

  Hydrolysis of six methyl O-benzoyl-pyranosides has been investigated using Candida rugosa lipase in dioxane/buffer mixtures. The lipase catalysed the hydrolysis of all substrates in a regiospecific manner at C-6. The rate of reaction was dependent on pyranoside structure, reaction temperature and scale, dioxane concentration and agitation speed. Starting from their C-6 O-benzoyl precursors, the methyl

  六甲基邻苯甲酰基吡喃糖苷的水解作用已在二恶烷/缓冲液混合物中使用 Candida rugosa 脂肪酶进行了研究。脂肪酶以区域特异性方式在 C-6 处催化所有底物的水解。反应速率取决于吡喃糖苷结构、反应温度和规模、二恶烷浓度和搅拌速度。从它们的 C-6 O-苯甲酰基前体开始，α-D-半乳糖、β-D-半乳糖、α-D-葡萄糖和甲基 2,3 的甲基 2,3,4-三-O-苯甲酰基-吡喃糖苷-二-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷可以以 85-96% 的产率分离。在水解甲基 2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基 2,3,4,6-四-O-苯甲酰-β-D-吡喃半乳糖苷底物时观察到抑制作用，其中部分可以通过增加反应体积来克服。甲基 2,3,4, 6-四-O-苯甲酰-β-D-吡喃葡萄糖苷和甲基2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-D-吡喃甘露糖苷是皱纹假丝酵母脂肪酶的不良底物，且产物转化
• Synthesis of a New Type of Glycosidic Linkage: Acetal-Linked Disaccharides and Trisaccharides of Acyclic and Cyclic Sugars
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500081

  日期：2005.8

  New types of di- and trisaccharides related to a unique trisaccharide present in the cell walls of Proteus have been synthesized by coupling of acyclic sugar dithioacetals and di- and monohydroxy cyclic sugars. In this class of compounds an acyclic sugar is linked to a cyclic sugar through an acetal linkage. The formation of these acetal-linked pseudodi- and-trisaccharides has been achieved by a generalized

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Boronic esters as protective groups in carbohydrate chemistry: processes for acylation, silylation and alkylation of glycoside-derived boronates
  作者：Ross S. Mancini、Jessica B. Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob02278b

  日期：——

  Procedures for selective installation of acyl, silyl ether and para-methoxybenzyl (PMB) ether groups to glycoside substrates have been developed, employing phenylboronic esters as protected intermediates. The sequence of boronic ester formation, functionalization and deprotection can be accomplished with only a single purification step, and the boronic acid component can be recovered and reused after

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。