methyl 3-(prop-1-yloxy)benzoylacetate | 150356-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(prop-1-yloxy)benzoylacetate
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-(3-propoxyphenyl)propanoate
• CAS: 150356-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OBDACRGAIXSXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(prop-1-yloxy)benzoylacetate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (+)-(1S,2R,3S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-[2-(carboxymethoxy)-4-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-5-(prop-1-yloxy)-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diarylindan-2-羧酸，有效和选择性的非肽内皮素受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00037a003
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-(prop-1-yloxy)benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diarylindan-2-羧酸，有效和选择性的非肽内皮素受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00037a003

文献信息

• Endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US05817693A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  描述了一种新型的茚和茚衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• An Unprecedented Asymmetric Nazarov Cyclization for the Synthesis of Nonracemic Indanes as Endothelin Receptor Antagonists
  作者：Lendon N. Pridgen、Kris Huang、Susan Shilcrat、Ann Tickner-Eldridge、Charles DeBrosse、R. Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1055/s-1999-2912

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the novel nonracemic endothelin receptor antagonists, SB 209670 (1 a) and SB 217242 (1 b) is described which utilizes an unprecedented asymmetric Nazarov-type ring closure of the alkylidene-1,3-carbonyl compounds. Excellent 1,5-induction is observed which establishes the required S configuration at the C-3 carbon of an indane skeleton.

  本文介绍了新型非外显子内皮素受体拮抗剂 SB 209670 (1 a) 和 SB 217242 (1 b) 的不对称合成方法，该方法利用了亚烷基-1,3-羰基化合物前所未有的不对称纳扎罗夫式闭环。观察到了极好的 1,5 诱导作用，在茚满骨架的 C-3 碳上建立了所需的 S 构型。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1994025013A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés du type indane et indène qui sont des antagonistes des récepteurs de l'endothéline.

  (EN) 描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。(FR) 本发明涉及一种新型indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• [EN] ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993008799A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.(FR) De nouveaux dérivés d'indane et d'indène sont des antagonistes récepteurs de l'endothéline.

  （中文）描述了一种新的indane和indene衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• Process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020087011A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Invented is an improved process for preparing aromatic ring-fused cyclopentane derivatives. Preferred compounds prepared by this invention are indane carboxylates and cyclopentano[b]pyridine derivatives. The most preferred compounds prepared by this inventino are (+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-hydroxyeth-1-yloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof and (+)(1S,2R,3S)-3-[(2-carboxymethoxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(prop-1-yloxy)indane-2-carboxylic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also invented are novel intermediates useful in preparing these compounds.

  本发明涉及一种改进的制备芳香环融合环戊烷衍生物的方法。通过该发明制备的优选化合物为茚酸酯和环戊烷[b]吡啶衍生物。该发明制备的最优选化合物为(+)(1S,2R,3S)-3-[2-(2-羟乙基氧基)-4-甲氧基苯基]-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐和(+)(1S,2R,3S)-3-[(2-羧甲氧基-4-甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(丙-1-氧基)茚-2-羧酸及其药学上可接受的盐。同时，本发明还涉及用于制备这些化合物的新型中间体。