1,4-diketo-3,6-bis(5-bromothienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole | 777079-55-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-bis(5-bromothienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-diketo-3,6-bis-2-(5-bromothiophene-yl)-pyrrolo-(3,4-c)-pyrrole；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 777079-55-7
• 化学式: C₁₄H₆Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 458.154
• InChiKey: VAZUEPVAUWTDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 1,4-diketo-3,6-bis(5-bromothienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-bis(6-bromohexyl)-3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有肿瘤靶向性光敏剂及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有肿瘤靶向性光敏剂及其制备方法和应用，本发明的光敏剂主要是通过3，6‑二(2‑噻吩基)‑2，5‑二氢吡咯并[3，4‑c]吡咯‑1，4‑二酮及其衍生物与透明质酸共价结合的方法合成。该新型光敏剂具有良好的单线态氧产生能力、优异的水溶性和靶向特定肿瘤细胞，被应用于肿瘤细胞以及活体光动力治疗上，能有效的杀死肿瘤细胞，作为光动力肿瘤治疗光敏剂具有良好的应用前景。而且，本发明的光敏剂化合物结构明确、制备工艺简单易行。

  公开号：

  CN105288626B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲腈 、 丁二酸二乙酯 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-diketo-3,6-bis(5-bromothienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives comprising bithiophene moieties

  摘要：

  Herein we disclose an easily applicable method for the synthesis of diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives comprising bithiophene moieties, with different substituents on the nitrogen atoms (Me, n-octyl, 3,5-di-tert-butylbenzyl, Boc) and on the thiophene rings (C6H13, C12H25), in good yields and purities. A comparison is made between the previously described method from literature and our more efficient approach regarding number of steps, overall yields and ease of synthesis and purification. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.027

文献信息

• [EN] FLUORESCENT DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] DICETOPYRROLOPYRROLS FLUORESCENTS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004090046A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to fluorescent diketopyrrolopyrrole of the formula (I), a process for their preparation and their use for the preparation of inks, colorants, pigmented plastics for coatings, non-impact-printing material, color filters, cosmetics, polymeric ink particles, toners, as fluorescent tracers, in color changing media, in solid dye lasers and electroluminescent devices. A luminescent device comprising a composition according to the present invention is high in the efficiency of electrical energy utilisation and high in luminance.

  本发明涉及公式(I)的荧光二酮吡咯吡咯，其制备方法以及它们用于制备墨水、颜料、用于涂料的颜色塑料、非冲击打印材料、彩色滤光片、化妆品、聚合墨粒子、色调剂、作为荧光示踪剂、在颜色变化媒体中、在固体染料激光器和电致发光装置中的用途。根据本发明的组合物构成的发光装置在电能利用效率和光亮度方面表现出很高的效率。
• 含有支化醚链的有机共轭分子及其制备和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN114573428B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种含有支化醚链的有机共轭分子及其制备和应用。通过在有机共轭分子体系上引入支化含醚侧链，改变了聚合物的溶解度和离子亲和性，可以用六氟异丙醇、三氟乙醇等氟代醇类溶剂进行加工，减弱了溶剂加工过程中的毒性，同时保障了材料的电子传输和离子传输通道。这类含有支化醚链的有机共轭高分子材料以及醇类溶剂加工方式，可以同时保证材料的高电子迁移率和体积电容，将其应用于有机电子学领域，包括有机电化学晶体管、有机电化学电池和有机热致发电电池，可以获得优异的器件灵敏度、稳定性和响应速度。
• Half‐Fused Diketopyrrolopyrrole‐Based Conjugated Donor–Acceptor Polymer for Ambipolar Field‐Effect Transistors
  作者：Dandan Shi、Zitong Liu、Jing Ma、Zhiyuan Zhao、Luxi Tan、Gaobo Lin、Jianwu Tian、Xisha Zhang、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/adfm.201910235

  日期：2020.5

  denoted as half‐fused diketopyrrolopyrrole (DPP) (9‐(3‐octadecylhenicosyl)‐8‐(thiophen‐2‐yl)‐7H‐pyrrolo[3,4‐a]thieno[3,2‐g]indolizine‐7,10(9H)‐dione), in which one of the flanking thiophene units is fused to one of the DPP rings via a carbon‐carbon double bond at the N‐position is reported. The half‐fused DPP is successfully utilized as an electron acceptor to prepare the conjugated donor–acceptor polymer

  一种新型的构建基块，称为半融合二酮基吡咯并吡咯（DPP）（9-（3-十八烷基苯二酚）-8-（噻吩-2-基）-7 H-吡咯并[3,4- a ]噻吩并[3,2- g ] indolizine-7,10（9 H）-dione），其中一个侧翼噻吩单元通过一个N位碳-碳双键与一个DPP环稠合。半熔融的DPP被成功地用作电子受体，以制备共轭的给体-受体聚合物PTFDFT，该聚合物在环境空气中表现出双极性半导体行为。理论计算和吸收光谱研究表明，与具有常规DPP单元的参比聚合物相比，PTFDFT的骨架更加平坦。结果是，PTFDFT显示出窄的带隙和较低的最低未占据分子轨道水平。较平坦的主链和较少的侧链有利于PTFDFT聚合物链的密集堆积，且π-π堆积距离较短（3.49Å）。掠入射广角X射线散射数据进一步证实了PTFDFT聚合物链在基材上的主要边沿堆积模式。正如预期的那样，PTFDFT薄膜在环境条件下显示出出色的双极性半导体性能，达到2
• Chiral diketopyrrolopyrrolo dyes with light emission from solid and aggregated states
  作者：Maurizio Mastropasqua Talamo、Thomas Cauchy、Flavia Pop、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/d3tc00308f

  日期：——

  Due to their excellent emissive properties in solution, diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives are expected to show interesting features in the emission from the solid state by suppressing the aggregation-induced quenching. In...

  由于二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物在溶液中具有优异的发射特性，因此有望通过抑制聚集诱导的淬灭而在固态发射中显示出有趣的特征。在...
• Semiconductors
  申请人：CLAP CO., LTD.

  公开号：US11384197B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula—[Ar3]c—[Ar2]b—[Ar1]a—Y(R1)n1 (R2)n2—[Ar1′]a—[Ar2′]b′—[Ar3′]c′— (I), wherein γ is a bivalent heterocyclic group, or ring system, which may optionally be substituted, Ar1, Ar1′Ar2, Ar2′, Ar3 and Ar3′ are independently of each other a C6-C24 arylen group, which can optionally be substituted, or a C2-C30 heteroarylen group, which can optionally be, Formula (1), substituted; at least one of R1 and R2 is a group of formula (II); and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention can have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics and photodiodes.

  本发明涉及包含式-[Ar3]c-[Ar2]b-[Ar1]a-Y(R1)n1 (R2)n2-[Ar1′]a-[Ar2′]b′-[Ar3′]c′- (I)的重复单元的聚合物，其中γ是二价杂环基团或环系、Ar1、Ar1′Ar2、Ar2′、Ar3 和 Ar3′ 相互独立地为 C6-C24 芳烯基团（可任选被取代）或 C2-C30 杂芳香基团（可任选被取代）；R1和R2中至少有一个是式(II)基团；以及它们在有机器件中作为有机半导体的用途，特别是在有机光伏器件和光电二极管中，或在含有二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。本发明的聚合物在有机溶剂中具有极佳的溶解性和出色的成膜性能。此外，在有机场效应晶体管、有机光伏器件和光电二极管中使用本发明的聚合物时，可观察到较高的能量转换效率、出色的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或出色的稳定性。