1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯 | 1046864-83-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯
• 英文名称: 1,4-dioxo-3,6-di(thiophene-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid di-tert-butylester
• 英文别名: di-tert-butyl 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate；di-tert-butyl 1,4-dioxo-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)dicarboxylate；di-tertbutyl 1,4-dioxo-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylate；Di-tert-butyl 1,4-dioxo-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate；ditert-butyl 3,6-dioxo-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1046864-83-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 500.596
• InChiKey: JWVNTGQABFZACQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 di-tert-butyl 3,6-bis(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo-[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有可调溶解度和分子间相互作用的 1,2,3-三唑-二酮吡咯并吡咯衍生物

  摘要：

  这项工作得到了部长级的财政支持，dell'Universita e della Ricerca (MIUR) [Progetto PRIN 2012prot. 2012A4Z2RY”、“项目 PON02_00563_3316357（PONMAAT）和项目 PON03PE_00004_1（PON MAIND）]。这项工作还得到了西班牙政府科学技术部（西班牙）（Grant BE-WELL CTQ2013-40480-R）、Agencia de Gestio 的 Direccion General de Investiga-cion y Gestion del Plan Nacional de I+D+i (DGI) 的支持d'Ajuts Universitaris i de Recerca (AGAUR)、Generalitat de Catalunya (Grant 2014-SGR-17)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600120
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  分子设计引导 DPP 聚链状自组装成 2D 和 3D 复杂纳米结构

  摘要：

  基于新型二酮吡咯并吡咯 (DPP) 的聚链状结构具有长 π 共轭刚性棒核、中心 DPP 核的内酰胺 N 原子上的不同侧基（-Boc、H 或 PEO）和末端疏水性石蜡链，通过 Sonogashira 偶联反应制备如下关键步骤。讨论了不同侧基、不同连接和末端烷基链长度对这些DPP衍生物性能的影响。这种DPP聚碳酸酯可以在纯态下自组装成双连续立方相（Cub/）和六方柱状相（Col），以及溶液中的有机凝胶。紫外和 PL 光谱研究表明，这些化合物在 275–650 nm 范围内表现出广泛而强的吸收，并能在近红外区域 (650–850 nm) 中以低能隙 (1.94 ev) 发光，同时 ICT 效应已得到证实。在这种 DPP 多链和 C 之间检测到，表明这些化合物在太阳能电池中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.118605

文献信息

• Inversion of Dominant Polarity in Ambipolar Polydiketopyrrolopyrrole with Thermally Removable Groups
  作者：Junghoon Lee、A-Reum Han、Jayeon Hong、Jung Hwa Seo、Joon Hak Oh、Changduk Yang

  DOI：10.1002/adfm.201200940

  日期：2012.10.10

  bandgap polymeric semiconductor, BOC‐PTDPP, comprising alkyl substituted diketopyrrolopyrrole (DPP) and tert‐butoxycarbonyl (t‐BOC)‐protected DPP, is synthesized and used in organic field‐effect transistors (OFETs). The polymer films are prepared by solution deposition and thermal annealing of precursors featuring thermally labile t‐BOC groups. The effects of the thermal cleavage on the molecular packing

  合成了一种窄带隙聚合物半导体BOC-PTDPP，它包含烷基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP）和叔丁氧羰基（t -BOC）保护的DPP，并用于有机场效应晶体管（OFET）。通过对具有热不稳定t -BOC基团的前体进行溶液沉积和热退火来制备聚合物膜。使用热重分析（TGA），紫外可见光谱，原子力显微镜（AFM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱和X-射线衍射（XRD）分析。利用解决方案剪切过程，整合双极性晶体管中的BOC‐PTDPP表现出p沟道主导特性，导致空穴和电子迁移率分别高达1.32×10 -2 cm 2 V -1 s -1和2.63×10 -3 cm 2 V -1 s -1，比投影电影高约一个数量级。有趣的是，在200°C时，t ‐ BOC基团发生热裂解后，载流子的主要极性从正变为负。在随后的热处理显示优异的电子迁移率的溶液剪切膜（μ Ë = 4.60×10 -2厘米2 V -1小号-1），而空穴迁移率通过的大小（一个顺序降低μ
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150085909A

  公开（公告）日：2015-07-27

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 화합물은 다양한 작용기들을 도입하여, 유기 태양 전지의 광활성층 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 용액 공정에 의하여 제조될 수 있고, 수소결합으로 인하여 강한 결합력을 갖는 결정성이 우수한 광활성층을 포함할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 구동전압, 전류, 수명 등에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.

  This invention relates to novel compounds and organic solar cells containing them. The novel compounds according to the invention can be used as active layer materials for organic solar cells by introducing various functional groups. In addition, organic solar cells according to the invention can be manufactured by solution processes and may include a crystalline active layer with strong binding properties due to hydrogen bonding. Therefore, organic solar cells according to the invention can exhibit excellent characteristics in terms of operating voltage, current, lifespan, etc.
• A Diketopyrrolopyrrole‐Based Dimer as a Blue Pigment
  作者：Manuela Casutt、Benedikt Dittmar、Hanna Makowska、Tomasz Marszalek、Soh Kushida、Uwe H. F. Bunz、Jan Freudenberg、Daniel Jänsch、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201806121

  日期：2019.2.21

  (DPPs) constitute a class of hydrogen‐bonded pigments covering a color range from yellow–orange to dark violet. We report facile dimerization of a Boc‐substituted 3,6‐dithienyl‐DPP. The formed dimer shows brilliantly blue color as a result of the expansion of the chromophore. The soluble dimer acts as latent pigment and is converted to the corresponding pigment either via thermocleavage or acidic deprotection

  1,4-二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯（DPP）构成了一类氢键合颜料，覆盖从黄橙色到深紫色的颜色范围。我们报道了Boc取代的3,6-二噻吩基-DPP的二聚作用。由于生色团的膨胀，形成的二聚体显示出鲜明的蓝色。可溶性二聚体充当潜在颜料，并通过Boc基团的热裂解或酸性脱保护作用转化为相应的颜料。合成的颜料的特征在于在聚合物基质中的高迁移稳定性和清澈的蓝色。
• ORGANIC SOLAR CELL AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20160343956A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present specification relates to an organic solar cell and a method for preparing the same. Specifically, an organic solar cell according to the present specification may be prepared by a solution process, and may include a photoactive layer which has a strong binding force due to a hydrogen bond and is excellent in crystallinity. Accordingly, the organic solar cell according to the present specification may exhibit characteristics which are excellent in driving voltage, current, service life, and the like.

  本说明书涉及一种有机太阳能电池及其制备方法。具体而言，本说明书中的有机太阳能电池可以通过溶液法制备，并且可以包括由于氢键具有强大结合力且具有优异晶体性的光活性层。因此，根据本说明书，该有机太阳能电池可以表现出优异的驱动电压、电流、使用寿命等特性。
• Molecular ordering of A(D–A′–D)₂-based organic semiconductors through hydrogen bonding after simple cleavage of <i>tert</i>-butyloxycarbonyl protecting groups
  作者：Cuc Kim Trinh、Hong-Joon Lee、Jin Woo Choi、Mohamed Shaker、Wonbin Kim、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1039/c7nj04440b

  日期：——

  molecular ordering of semiconducting small molecules comprising a newly designed A(D–A′–D)2 system. The A(D–A′–D)2 small molecules have two different acceptors based on isoindigo and diketopyrrolopyrrole along with tert-butoxycarbonyl (t-Boc) groups and hexyl chains, which improve the solubility of the materials. After simple thermal annealing, the t-Boc groups were removed to allow strong hydrogen bonds

  我们已经成功地实现了包含新设计的A（D–A'–D）2系统的半导体小分子的分子排序。A（D–A'–D）2小分子基于异靛蓝和二酮吡咯并吡咯基以及叔丁氧羰基（t- Boc）基团和己基链具有两个不同的受体，从而提高了材料的溶解性。简单的热退火后，将t -Boc基团除去，以使N–H⋯C之间形成牢固的氢键形成O，这导致有机半导体的分子有序化得到改善。通过X射线衍射结合高压电子显微镜确认了晶体形态，并且所得材料显示出改善的空穴迁移率。在这项工作中，评估了将t -Boc基团结合到基于A（D–A'–D）2的有机半导体上对其形态和电学性质的影响。