3,7-二甲基-4,6-二丙基吡啶并[3,2-g]喹啉-2,5,8,10(1H,9H)-四酮 | 87614-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,7-二甲基-4,6-二丙基吡啶并[3,2-g]喹啉-2,5,8,10(1H,9H)-四酮
• 中文别名: 2-噻唑羧酸,4-甲基-,4-吗啉基酯
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4,5-dipropyl-1H,8H-1,8-diazaanthracene-2,7,9,10-tetraone
• 英文别名: diazaquinomycin A；3,7-dimethyl-4,6-dipropylpyrido[3,2-g]quinoline-2,5,8,10(1H,9H)-tetraone；3,7-dimethyl-4,6-dipropyl-1,9-dihydropyrido[3,2-g]quinoline-2,5,8,10-tetrone
• CAS: 87614-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: WZZGVUSWZMBPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-4,6-二丙基吡啶并[3,2-g]喹啉-2,5,8,10(1H,9H)-四酮 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,8-Dimethoxy-3,7-dimethyl-4,6-dipropyl-pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The structures of diazaquinomycins a and b, new antibiotic metabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88190-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.19h， 生成 3,7-二甲基-4,6-二丙基吡啶并[3,2-g]喹啉-2,5,8,10(1H,9H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones的简便制备。天然抗叶酸Diazaquinomycin A的两种替代合成方法

  摘要：

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00371-9

文献信息

• Total synthesis of diazaquinomycin A
  作者：JoséMaría Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10589-5

  日期：1998.2

  The first route features a double hetero Diels-Alder reaction between 2,6-dibromobenzoquinone and 2-methyl-2-hexenal dimethylhydrazone, aromatiztion by a novel, one-pot N-oxidation/elimination procedure with percarbamide in trifluoroacetic acid, and double N-oxidation followed by rearrangement to a double lactam system. The key step of the second route is a hetero Diels-Alder reaction between 2-methyl-2-hexenal

  报道了两个简洁的二氮杂蒽醌抗生素二氮杂喹诺霉素A的合成。第一条路线的特征是在2,6-二溴苯醌和2-甲基-2-己二甲基hydr之间发生双杂Diels-Alder反应，通过新颖的单锅N-氧化/消除程序，用过碳酰胺在三氟乙酸中进行芳构化，以及双N -氧化，然后重排为双内酰胺系统。第二种方法的关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-1 H-喹啉-2,5,8-三酮之间的杂Diels-Alder反应。
• Scope and Optimization of the Double Knorr Cyclization: Synthesis of Novel Symmetrical and Unsymmetrical Tricyclic 1,8-Diazaanthraquinones
  作者：Dianqing Sun、Allan Prior

  DOI：10.1055/s-0036-1589134

  日期：2018.2

  thereof via double Knorr cyclization of di-β-ketoanilide precursor substrates is reported. The scope and generality of the double Knorr cyclization were investigated along with an optimization study. The double Knorr cyclization was found to be sensitive to steric bulk on precursor substrates. In addition, the presence of a 5-hydroxy group on the 1,3-di-β-ketoanilide facilitated the double Knorr cyclization

  摘要 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的范围和一般性，并进行了优化研究。发现双重克诺尔环化对前体底物上的空间体积敏感。此外，在1,3-二-β-酮基苯胺上存在5-羟基有助于双克诺尔环化， 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的
• CDC25 inhibitors
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2130831A1

  公开（公告）日：2009-12-09

  The invention relates to pyridoquinolones, their synthesis and pharmaceutical use. The pyridoquinolones are useful as CDC25 inhibitors.

  本发明涉及吡啶并喹啉酮及其合成和药物用途。所述吡啶并喹啉酮作为CDC25抑制剂具有应用价值。
• Synthesis of diazaquinomycin a and b: the first double knorr cyclization
  作者：T.Ross Kelly、Jeffrey A. Field、Qun Li

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85288-2

  日期：1988.1

  The first syntheses of diazaquinomycin A (1) and diazaquinomycin B (11) are described. The key reaction is the tandem double Knorr cyclizalion/oxidation of 10 to 1 (Eq. 1)

  描述了diazaquinomycin A（1）和diazaquinomycin B（11）的第一个合成过程。关键反应是串联双克诺尔cyclizalion /氧化10至1（等式1）
• NEW ANTHRAQUINONIC DERIVATIVES HAVING AN ANTITUMOR ACTIVITY, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0695752A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Said derivatives have the general formula (I) and are: (I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-d) 2-acethoxy-3-methyl-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-e) 6-fluor-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-f) 6-dimethylamino-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione; (I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1,4-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-l) 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione. Application as antitumor agents.

  上述衍生物具有通式(I)，它们是(I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone;(I-d) 2-乙氧基-3-甲基-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮； (I-e) 6-氟-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮； (I-f) 6-二甲基氨基-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮；(I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione;(I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1,4-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-l) 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione.作为抗肿瘤药物的应用。