N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester | 138200-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 138200-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: XDYQRGAKYVTJKF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester 在 palladium diacetate 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.17h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7

文献信息

• Asymmetric oxidation of β-ketoesters with benzoyl peroxide; enantioselective formation of protected tertiary alcohols
  作者：Junning Lee、Shunichi Oya、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79421-4

  日期：1991.10

  Asymmetric oxidation of β-ketoesters by the benzoyl peroxide quench of their lithioenamines formed with (S)-valine-t-butyl esters has been accomplished with good enantioselectivity for the formation of tertiary benzoate esters. This procedure thus enables generation of tertiary alcohols in protected form.

  通过过氧化苯甲酰猝灭由（S）-缬氨酸-叔丁酯形成的它们的硫代烯胺，β-酮酸酯的不对称氧化对于形成叔苯甲酸酯具有良好的对映选择性。因此，该方法使得能够生成保护形式的叔醇。
• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Keiji Matsumoto、Yasutoshi Tonoi、Ritsuko Yokoyama、Hironobu Takahashi、Hiroyuki Minami、Hiroshi Okazaki、Yasuhide Mitsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00631-7

  日期：2001.8

  (-)-Herbertenediol (3) which is regarded as a biosynthetic precursor of mastigophorenes A and B has been effectively synthesized from (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentene carboxylic acid by applying an intramolecular Heck reaction to the construction of the quaternary carbon center, and then horseradish peroxidase-catalyzed oxidative coupling of 3 has given rise to (-)-mastigophorenes A and B. Mastigophorenes A and B have been found to exhibit significant neuroprotective activity in primary cultures of fetal rat cortical neurons. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。