(R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentenecarboxylate | 175520-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentenecarboxylate
• 英文别名: (1R)-1,2-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 175520-10-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QMJFTCVTLMLQFM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentenecarboxylate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.67h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赫伯汀二醇的全合成，这是一种从地草中分离得到的异cu类倍半萜烯

  摘要：

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02411-5

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Laurequinone
  作者：Hironobu Takahashi、Yasutoshi Tonoi、Keiji Matsumoto、Hiroyuki Minami、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1246/cl.1998.485

  日期：1998.6

  The first synthesis of (−)-laurequinone, cyclolaurane-type sesquiterpenoid isolated from the red alga Laurencia nidifica, has been achieved by using an intramolecular Heck reaction and an insertion of carbene as the key steps for the construction of quaternary carbon at the benzylic position and cyclopropane ring, respectively.

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。
• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Keiji Matsumoto、Yasutoshi Tonoi、Ritsuko Yokoyama、Hironobu Takahashi、Hiroyuki Minami、Hiroshi Okazaki、Yasuhide Mitsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00631-7

  日期：2001.8

  (-)-Herbertenediol (3) which is regarded as a biosynthetic precursor of mastigophorenes A and B has been effectively synthesized from (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentene carboxylic acid by applying an intramolecular Heck reaction to the construction of the quaternary carbon center, and then horseradish peroxidase-catalyzed oxidative coupling of 3 has given rise to (-)-mastigophorenes A and B. Mastigophorenes A and B have been found to exhibit significant neuroprotective activity in primary cultures of fetal rat cortical neurons. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。