1-(4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxoisobenzofuranyl)-3-pentanone | 129272-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxoisobenzofuranyl)-3-pentanone
• 英文别名: 4-Methyl-4-(3-oxopentyl)-6,7-dihydro-2-benzofuran-5-one
• CAS: 129272-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BCSXCTSGLMTXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxoisobenzofuranyl)-3-pentanone 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((5S,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-c]furan-5-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dihydroisobenzofuran 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Swern's oxid 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxoisobenzofuranyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Yasuchika; Tatsuta, Noriaki; Soejima, Seizo, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 223-226
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。
• Yamaguchi, Yasuchika; Tatsuta, Noriaki; Soejima, Seizo, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 223 - 226
  作者：Yamaguchi, Yasuchika、Tatsuta, Noriaki、Soejima, Seizo、Hayakawa, Kenji、Kanematsu, Ken

  DOI：——

  日期：——