(+)-euryfuran | 67919-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-euryfuran
• 英文别名: euryfuran；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran
• CAS: 67919-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MPZXOTRFHATPCS-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-euryfuran 在 2,6-二甲基吡啶 、 Eosin Y 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(5aR,9aR)-1-hydroxy-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，丙戊内酯和Confertifolin的合成

  摘要：

  从5,5,9-三甲基-1-癸酮（4）开始，已开发出短而高效的3种drimane天然产物euryfuran（1），valdiviolide（2）和confertifolin（3）的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83030-6
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 (+)-euryfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃，丙戊内酯和Confertifolin的合成

  摘要：

  从5,5,9-三甲基-1-癸酮（4）开始，已开发出短而高效的3种drimane天然产物euryfuran（1），valdiviolide（2）和confertifolin（3）的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83030-6

文献信息

• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。
• Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis
  作者：Jeremy Just、Timothy B. Jordan、Brett Paull、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c5ob01573a

  日期：——

  Polygodial, was efficiently extracted and isolated in gram-scale quantities (3.3% w/w) from Tasmannia lanceolata (Tasmanian native pepper) using a pressurised hot water extraction (PHWE) technique that utilises an unmodified household espresso machine.

  Polygodial，以克级数量（3.3%重量/重量）从塔斯马尼亚本土胡椒植物（Tasmannia lanceolata）中高效提取和分离，使用了一种利用未经修改的家用意式浓缩咖啡机的加压热水萃取（PHWE）技术。
• Biosynthesis of drimane terpenoids in dorid molluscs: Pivotal role of 7-deacetoxyolepupuane in two species of Dendrodoris nudibranchs
  作者：Angelo Fontana、Maria Letizia Ciavatta、Tomofumi Miyamoto、Aldo Spinella、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00256-2

  日期：1999.4

  Described in this paper is the biosynthesis of defensive drimanes in dorid nudibranchs. Two geographically distinct populations of molluscs belonging to the genus Dendrodoris have been studied. The de novo synthesis of 7-deacetoxyolepupuane (2) has been demonstrated by radiolabelled precursors in both species. The results of the studies are consistent with the pivotal role of 2 in the formation of

  本文描述的是多色裸枝中防御性drimanes的生物合成。研究了两个属于Dendrodoris属的地理上不同的软体动物种群。在从头7 deacetoxyolepupuane（合成2）已经通过在这两个物种放射性标记前体的证明。研究结果与2在软体动物的地幔和卵团中其他drimanes形成中的关键作用相一致。据报道，新的drimane6-β-acetoxypolygodial（7）是从太平洋Dendrodoris arborescens的皮肤提取物中得到的。其结构阐明是通过NMR光谱法完成的。
• A potent cytotoxic warburganal and related drimane-type sesquiterpenoids from Polygonum hydropiper
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Tsuneo Sato、Yoshinori Asakawa、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85063-1

  日期：1980.1

  Abstract Warburganal, a drimane-type sesquiterpene dialdehyde which has potent cytotoxic, antifeedant, antibiotic and molluscicidal activities was isolated from

  摘要 Warburganal 是一种具有强细胞毒、拒食、抗生素和杀软体动物活性的 drimane 型倍半萜二醛。
• A new approach to annelated furans. The total synthesis of (±)-euryfuran
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871061101

  日期：——

  furans has been developed starting from ketones. Formylation of the enolate, protection of the aldehyde function as its (phenylthio)- or (n-butylthio)methylene derivative and addition of methoxy(phenylthio)methyllithium gave adducts with the necessary functionalized carbon atoms. Rearrangement of these adducts to phenylthio aldehydes, followed by reduction, led to alcohols which spontaneously cyclized

  从酮开始，已经开发出一种新的退火呋喃的方法。烯醇式的甲酰化，醛的保护为其（苯硫基）-或（正丁硫基）亚甲基衍生物的功能以及甲氧基（苯硫基）甲基锂的加成产生具有必要的官能化碳原子的加合物。这些加合物重排为苯硫基醛，然后还原，生成自发环化为呋喃的醇。该方法已在（±）-呋喃呋喃的全合成中得到证明。在上述加合物水解时发现不寻常的重排，其中观察到导致γ-氧代α，β-不饱和醛的环膨胀。