4,5,6,7-tetrahydro-4-allyloxycarbonyl-4-methyl-5-isobenzofuranone | 159970-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-4-allyloxycarbonyl-4-methyl-5-isobenzofuranone
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-methyl-5-oxo-6,7-dihydro-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 159970-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QDLYFWJEMXYZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-4-allyloxycarbonyl-4-methyl-5-isobenzofuranone 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((5S,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-c]furan-5-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dihydroisobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-4-allyloxycarbonyl-4-methyl-5-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system

  摘要：

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77277-7