N,N-diethyl-4-((phenylimino)methyl)aniline | 40046-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-((phenylimino)methyl)aniline
• 英文别名: N-(4-diethylamino-benzylidene)-aniline；N,N-diethyl-4-(phenylimino-methyl)-aniline；(4-diethylamino-benzyliden)-aniline；(4-Diaethylamino-benzyliden)-anilin；4-Diaethylamino-benzaldehyd-anil；(4-Diaethylamino-benzal)-anilin；N,N-diethyl-4-[(E)-(phenylimino)methyl]aniline；N,N-diethyl-4-(phenyliminomethyl)aniline
• CAS: 40046-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: KJRGIOPHVAQPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  391.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-((phenylimino)methyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(diethylamino)benzyl)-4-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三取代磺胺类药物：一种用于开发强效和选择性 CB2 受体反向激动剂的新化学型

  摘要：

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3004236
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 、 苯胺 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4-((phenylimino)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三取代磺胺类药物：一种用于开发强效和选择性 CB2 受体反向激动剂的新化学型

  摘要：

  对三取代磺酰胺系列的构效关系的广泛探索导致鉴定了39，这是一种有效且选择性的 CB 2受体反向激动剂 [ K i (CB 2 ) = 5.4 nM 和K i (CB 1 ) = 500 nM]。通过 cAMP 测定测量的功能特性表明，所选化合物是具有高效力值的CB 2反向激动剂（对于34，EC 50 = 8.2 nM，对于39，EC 50= 2.5 纳米）。此外，破骨细胞生成生物测定表明，三取代磺酰胺化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ml3004236

文献信息

• Solvent-Switched Benzylic Methylene Functionalization: Addition, Ring-Opening, Cyclization, and Unexpected Cleavage of C–O and C–C Bonds
  作者：Deng Yuan Li、Xue Song Shang、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/ol401470y

  日期：2013.8.2

  been achieved using imines as reagents and potassium tert-butoxide as the catalyst. Depending on the solvent used, the reaction proceeds by two pathways. In THF, an addition/elimination reaction of exo-cyclic enol ethers with imines provides dihydroisobenzofuran derivatives in good yield. In DMSO, an addition/ring-opening/cyclization cascade reaction occurs with unexpected cleavage of C–O and C–C bonds

  使用亚胺作为试剂并使用叔丁醇钾作为催化剂，可以实现环外烯醇醚的分子间苄基亚甲基官能化。根据所使用的溶剂，反应通过两个途径进行。在THF中，的加成/消除反应外切-环烯醇醚与亚胺提供以良好的收率二氢异苯并呋喃衍生物。在DMSO中，加成/开环/环化级联反应会发生意外的C–O和C–C键断裂，从而在环境反应条件下以高收率提供异喹啉-1（2 H）-一产品。
• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Pudovik, A. N.; Romanov, G. V.; Karelov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 2075 - 2077
  作者：Pudovik, A. N.、Romanov, G. V.、Karelov, A. A.、Stepanova, T. Ya.、Pozhidaev, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of isocyanates with schiff bases
  作者：N. N. Zobova、G. N. Rusanov、B. A. Arbuzov

  DOI：10.1007/bf00854615

  日期：1972.9