4-methyl-6,7-dihydro-4H-2-benzofuran-5-one | 159970-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4-methyl-6,7-dihydro-4H-2-benzofuran-5-one
• CAS: 159970-27-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: CFFZJPVCCXUVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6,7-dihydro-4H-2-benzofuran-5-one 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((5S,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-naphtho[1,2-c]furan-5-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,5-dihydroisobenzofuran 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-6,7-dihydro-4H-2-benzofuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system

  摘要：

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77277-7

文献信息

• Total syntheses of spongiaditerpenoids: Spongia-13(16),14-diene and spongiadiosphenol
  作者：Toshihiro Sakamoto、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00244-3

  日期：1995.5

  The total syntheses of spongia-13(16),14-diene and spongiadiosphenol are accomplished by the stereoselective construction of the furanohydrophenanthrene ring system, which can be converted to spongiaditerpenoids with a functionalized A ring.

  Spongia-13（16），14-二烯和Spongiadiosphenol的总合成是通过呋喃并氢菲环系统的立体选择性构建完成的，该系统可以转化为带有功能化A环的海绵二萜类化合物。
• Alternative synthetic approaches to (±)-euryfuran via the furan ring transfer reaction
  作者：Yoskiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Seizo Soejima、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85635-0

  日期：1994.1

  effective synthetic approaches to (±)-euryfuran 1 are described. One synthetic route makes use of sequential furan ring transfer reaction type I and type III as key steps followed by Eschenmoser-type [3,3]sigmatropic rearrangement, and another route proceeded through furan ring transfer reaction type I and annulation with ethyl vinyl ketone subsequently.

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。
• Synthetic strategy for construction of the furanohydrophenanthrene ring system
  作者：Yoshiyasu Baba、Toshihiro Sakamoto、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77277-7

  日期：1994.8

  An effective synthesis of furanohydrophenanthrene ring system, as an intermediate toward furanoid spongiaditerpenes syntheses, was accomplished using a furan ring transfer reaction, followed by bis-annulation with 1,7-octadien-3-one,