(4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,5S)-3-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 444200-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,5S)-3-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoctanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 444200-12-8
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₇Si
• 分子量: 641.921
• InChiKey: YWWYGJYQMBEYNI-YIFLMLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,5S)-3-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(4S,6R)-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-4-(triisopropylsilyl)oxy]-7-octenyl p-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 咪唑 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,5S)-3-hydroxy-8-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methyl-5-[(triisopropylsilyl)oxy]octanoyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol026040k

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of Salicylihalamide A by Intramolecular Suzuki Reaction
  作者：Matthias Bauer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol026040k

  日期：2002.6.1

  An intramolecular Suzuki coupling was used to establish the core structure of the benzolactone enamide salicylihalamide A. This strategy combines a diastereoselective hydroboration with a subsequent cross-coupling.