(4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 251318-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 251318-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OQLQDHILLYSATO-CSHKOTBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 140.26h， 生成 (5S,10S,16S)-(6E,8Z,12E,14E)-3-benzenesulfonyl-16-(tert-butyldimethylsilanoxy)-16-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyranyl]-5-triethylsilanoxy-8,10,12-trimethylhexadeca-6,8,12,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 丁烯-2-醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C15–C24 segment of Ratjadone

  摘要：

  Ratjadone is an antifungal and highly cytotoxic polyketide from Sorangium cellulosum. The tetrahydropyran ring is supposed to result from an intramolecular opening of a C16-C17 epoxide. Herein we report the biomimetic synthesis of the C15-C24 segment of ratjadone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01486-0

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.
• The synthesis of the C15–C24 segment of Ratjadone
  作者：Mathias Christmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01486-0

  日期：1999.10

  Ratjadone is an antifungal and highly cytotoxic polyketide from Sorangium cellulosum. The tetrahydropyran ring is supposed to result from an intramolecular opening of a C16-C17 epoxide. Herein we report the biomimetic synthesis of the C15-C24 segment of ratjadone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.