hyptol | 65563-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hyptol
• 英文别名: (4aS,8S,11bS)-7,11-dihydroxy-4,4,8,11b-tetramethyl-2,3,4a,5,8,9-hexahydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-6-one
• CAS: 65563-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: AFKBIJLWRQCMOW-FQKDVGPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium nitrososulfonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 hyptol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Hyptol及其C-15差向异构体

  摘要：

  为了阐明天然hyptol中C-15的绝对构型，将甲基(15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate及其(15R)-差向异构体转化为(15S) -12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) 及其 (15R)-差向异构体 (1b)。合成的1a与天然hyptol相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2762

文献信息

• The Synthesis of Hyptol and Its C-15 Epimer from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Hiromitsu Terao、Makoto Wada、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.64.2762

  日期：1991.9

  In order to elucidate the absolute configuration of C-15 in natural hyptol, methyl (15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate and its (15R)-epimer were transformed into (15S)-12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) and its (15R)-epimer (1b), respectively. The synthetic 1a w as identical to natural hyptol. Thus, the stereochemistry of C-15 in the natural compound was conclusively

  为了阐明天然hyptol中C-15的绝对构型，将甲基(15S)-12,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate及其(15R)-差向异构体转化为(15S) -12,16-epoxy-11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (1a) 及其 (15R)-差向异构体 (1b)。合成的1a与天然hyptol相同。因此，天然化合物中 C-15 的立体化学最终被指定为 S-构型。