(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanal | 251083-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 251083-13-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: UYEUGWBIICUXHQ-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethylnon-3-en-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 硫代乙氧基锂 、 三乙基硅烷 作用下， 生成 (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233

文献信息

• Synthesis of Tedanolide and 13-Deoxytedanolide. Assembly of a Common C(1)−C(11) Subtarget
  作者：Amos B. Smith、Stephanie A. Lodise

  DOI：10.1021/ol9909233

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] In this Letter we describe a synthetic strategy and an efficient assembly of a common C(1)-C(11) subtarget, (-)-3, for (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), architecturally complex marine macrolides displaying potent antitumor activity. Key elements of the synthesis include two iterations of the Evans aldol protocol to construct the C(1)-C(6) moiety and a stereocontrolled

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。