[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]methanol | 312487-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 312487-57-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: XZFHWDXMMDWUOL-BORJPKMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]methanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methyloxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第2部分：EFG环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01340-x

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 2: Stereoselective synthesis of the EFG-ring system
  作者：Goh Matsuo、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01340-x

  日期：2000.9

  The EFG-ring system of brevetoxin-B, having an α-methyl group on the D-ring, was stereoselectively synthesized based on the stereoselective Michael addition of the α-methyl group, novel ring-expansion reaction, and 6-endo-cyclizations of the vinylepoxide and methylepoxide.

  短裸-B的EFG环系统中，具有d-环上的α-甲基，基于立体选择性迈克尔加成α-甲基，新颖扩环反应，物立体选择性合成6-内-环化反应乙烯基环氧化合物和甲基环氧化合物。