3,8-二甲基-5-异丙基-1,2-萘醌 | 5574-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,8-二甲基-5-异丙基-1,2-萘醌
• 英文名称: mansonone C
• 英文别名: 3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)-1,2-naphthalenedione；3,8-dimethyl-5-(1-methylethyl)-1,2-naphthoquinone；mansonone-C；mansonone；5-isopropyl-3,8-dimethyl-[1,2]naphthoquinone；3,8-dimethyl-5-propan-2-ylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 5574-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: GREWJSSEUGRGIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二甲基-5-异丙基-1,2-萘醌 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-isopropyl-1,6-dimethyl-benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Lindahl, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1953, # 48, p. 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5'S)-5,5'-biguaiazulene-3,3'(5H,5'H)-dione 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUBARA, YOSHIHARU;MORITA, MASANORI;MATSUI, SHUICHI;TAKEKUMA, SHIN-ICHI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1841-1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Preparation and Reactions of [5,6′-Biguaiazulene]-3,3′(5<i>H</i>,6′<i>H</i>)-dione and 5-Isopropylidene-3,8-dimethyl-1(5<i>H</i>)-azulenone: Key Intermediates for the Autoxidation Products of Guaiazulene
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shuichi Matsui、Shin-ichi Takekuma、Yan Pin Quo、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.62.2040

  日期：1989.6

  Oxidation of guaiazulene (1) with peracetic acid in hexane at 25 °C afforded as high as an 80% yield of the title biguaiazulenedione (12), which upon heating at 60 °C under nitrogen gave the title 1-azulenone (13) quantitatively. Oxidation of 12 and 13 was studied under various conditions, and these compounds were shown to be highly important key intermediates for a large number of the complex products obtained by autoxidation of 1.

  在己烷中于 25 °C 下用过乙酸氧化愈创蓝油烯 (1)，得到产率高达 80% 的标题双愈创蓝油烯二酮 (12)，在氮气下于 60 °C 加热时定量得到标题 1-薁酮 (13) 。在各种条件下研究了12和13的氧化，这些化合物被证明是1自氧化得到的大量复杂产物的非常重要的关键中间体。
• Toxicological evaluation of the natural products and some semisynthetic derivatives of Heterotheca inuloides Cass (Asteraceae)
  作者：José Luis Rodríguez-Chávez、Elvia Coballase-Urrutia、Gloria Sicilia-Argumedo、Teresa Ramírez-Apan、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/j.jep.2015.08.055

  日期：2015.12

  quercetin-3,7,3'-trimethyl ether (7), quercetin-3,7,3',4'-tetramethyl ether (8), eriodictyol-7,4'-dimethyl ether (9), α-spinasterol (10), caryolan-1,9β-diol (11) and 7-(3,3-dimethylallyloxy)-coumarin (12) as well as the toxic aspects of the semisynthetic compounds 7-acetoxy-3,4-dihydrocadalene (13), 7-benzoxy-3,4-dihydrocadalene (14), 7-acetoxycadalene (15), 7-benzoxycadalene (16), quercetin pentaacetate (17)

  族裔药理关系Heterotheca ineuloides Cass（Asteraceae），广为人称的墨西哥蜜rn（árnicamexicana），在墨西哥传统医学中广泛用于治疗瘀伤，皮肤病，风湿性疼痛以及其他癌症疾病。inuloides中的主要成分是卡丹烷型倍半萜，类黄酮和植物甾醇。已证明具有卡丁烷骨架的化合物对人肿瘤细胞系和盐水虾具有细胞毒活性，并在不同的动物物种中显示出毒性作用。尽管这种植物已经被广泛使用，但是关于安全性和毒性，特别是纯化合物的安全性和毒性很少有可用信息。这项研究的目的是评估从麻黄和一些半合成衍生物中分离出来的天然产物的潜在毒性。6-二甲基苯并[c]氧杂环丁烷-7,9-二酮（20）。通过磺基罗丹明B（SRB）测定，卤虫盐碱测定，RAW264.7巨噬细胞测定化合物的毒性。此外，还评估了化合物1（从丙酮提取物中分离出的主要天然倍半萜烯）对小鼠的急性毒性。结果观察到最佳结果
• 1,2-Naphthochinone enthaltende fungizide Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0413224A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Fungizide Mittel, enthaltend inerte Trägerstoffe und ein 1,2-Naphthochinon der Formel I (R¹-R⁶ = H, Halogen oder 3 Reste = CN, NO₂, C₁-C₁₀-Halogenalkyl, C₂-C₁₀-­Halogenalkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Alkoxy-alkoxy­carbonyl, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₂-C₁₀-Alkenyl, die beide weitere Substituen­ten tragen können; oder 3 Reste = XR⁷; X = O, S, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -NR⁸-CO-, -CO-NR⁸-, C₁-C₄-CO-NR⁸; R⁷, R⁸ = H, C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Halogen­alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl; oder 2 Reste = Aziridinyl, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, wobei die beiden letzten noch 2 weitere Substituenten tragen können; oder 2 Reste = Phenyl, Benzyl oder C₅-C₆-Heteroaryl, an das ein Benzolring annelliert sein kann und wobei alle Arylteile bis zu 3 weitere Substituenten tragen können; oder R², R⁶ = Reste YR⁹; Y = -O-CO-, -NR⁸-; R⁹ = Phenyl, Benzyl, die weitere Substituenten tragen können; oder R², R⁶ = eine Gruppe -(NR¹⁰-SO₂R¹¹) oder -(O-SO₂R¹¹); R¹⁰ = H, C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₀-Alkenyl, C₃-C₁₀-Alkinyl, C₂-C₁₄-Alkoxyalkyl, C₂-C₁₄-Alkylthioalkyl, C₃-C₇-Cyclo­alkyl; R¹¹ = C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl oder Phenyl, das bis zu 3 weitere Substituenten tragen kann; oder 2 benachbarte Substituenten bedeuten zusammen einen annellierten 5- oder 6-gliedrigen ungesättigten Ring, an den zusätzlich ein Benzolring annelliert sein kann und der S, 1-2 nicht benachbarte O-Atome oder 1-3 N-Atome als Heteroatome enthalten und bis zu 2 weitere Substituenten tragen kann).

  一种杀菌组合物，由惰性载体和式 I 的 1,2-萘醌组成 (R¹-R⁶ = H、卤素或 3 个基团 = CN、NO₂、C₁-C₁₀-卤代烷基、C₂-C₁₀-卤代烯基、C₂-C₁₀-炔基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-烷氧基-烷氧基羰基、C₁-C₁₀-烷基或 C₂-C₁₀-烯基，这两种基团都可以有附加取代基；或 3 个基团 = XR⁷；X = O、S、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NR⁸-CO-、-CO-NR⁸-、C₁-C₄-CO-NR⁸；R⁷、R⁸ = H、C₁-C₅-烷基、C₁-C₅-卤代烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基；或 2 个基团 = 氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，其中后两个基团可再有 2 个取代基；或 2 个基团 = 苯基、苄基或 C₅-C₆-杂芳基，其中一个苯环可与之融合，所有芳基可带有最多 3 个取代基；或 R²、R⁶＝基 YR⁹；Y＝-O-CO-、-NR⁸-；R⁹＝苯基、苄基，可带有其他取代基；或 R²、R⁶＝基团-(NR¹⁰-SO₂R¹¹)或-(O-SO₂R¹¹)；R¹⁰ = H、C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-卤代烷基、C₃-C₁₀-烯基、C₃-C₁₀-炔基、C₂-C₁₄-烷氧基烷基、C₂-C₁₄-烷硫基烷基、C₃-C₇-环烷基；R¹¹ = C₁-C₁₀-烷基、C₂-C₈-烯基、三氟甲基、环丙基或苯基，最多可再有 3 个取代基；或 2 个相邻取代基共同表示一个融合的 5 或 6 元不饱和环，其中也可融合一个苯环，可包含 S、1-2 个非相邻的 O 原子或 1-3 个 N 原子作为杂原子，并最多再带 2 个取代基）。
• Use of Allylic Strain To Enforce Stereochemistry. Direct Syntheses of 7,8-Dihydroxycalamenene and Mansonone C
  作者：George A. Kraus、Insik Jeon

  DOI：10.1021/ol0621194

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Direct syntheses of 7,8-dihydroxycalamenene and mansonone C were achieved. The cis-stereochemistry required for the synthesis of 7,8-dihydroxycalamenene was introduced by an intramolecular cyclization directed by allylic strain.
• MATSUBARA, YOSHIHARU;MATSUI, SHUICHI;TAKEKUMA, SHIN-ICHI;QUO, YAN PIN;YAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2040-2044
  作者：MATSUBARA, YOSHIHARU、MATSUI, SHUICHI、TAKEKUMA, SHIN-ICHI、QUO, YAN PIN、YAM+

  DOI：——

  日期：——