9-trifluoromethyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline | 891779-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-trifluoromethyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline
• 英文别名: 9-(trifluoromethyl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 891779-99-0
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂
• 分子量: 286.256
• InChiKey: KGLRLPHQQFQJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-trifluoromethyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-trifluoromethyl-5-methyl-5H-indolo[2,3-c]quinoline hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉的合成：3-（2-溴苯基氨基）喹啉在微波辐射下钯催化的分子内芳基化研究

  摘要：

  D-环取代的5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉（4）已从市售的3-溴喹啉（5）和2-溴苯胺（6）开始分三步合成。该方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，然后是区域选择性分子内Heck型反应。已在微波辐射下研究了后一步。加热到180°C可以严重减少催化剂的负载，并在10分钟内完全转化为反应产物。另外，前者简化了纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium acetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 9-trifluoromethyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉的合成：3-（2-溴苯基氨基）喹啉在微波辐射下钯催化的分子内芳基化研究

  摘要：

  D-环取代的5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉（4）已从市售的3-溴喹啉（5）和2-溴苯胺（6）开始分三步合成。该方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，然后是区域选择性分子内Heck型反应。已在微波辐射下研究了后一步。加热到180°C可以严重减少催化剂的负载，并在10分钟内完全转化为反应产物。另外，前者简化了纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.062

文献信息

• Synthesis of 7H-indolo[2,3-c]quinolines: study of the Pd-catalyzed intramolecular arylation of 3-(2-bromophenylamino)quinolines under microwave irradiation
  作者：Steven Hostyn、Bert U.W. Maes、Gitte Van Baelen、Anna Gulevskaya、Caroline Meyers、Koen Smits

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.062

  日期：2006.5

  methodology consists of two consecutive palladium-catalyzed reactions: a selective Buchwald–Hartwig amination followed by a regioselective intramolecular Heck-type reaction. The latter step has been investigated under microwave irradiation. Heating at 180 °C allows to seriously reduce the catalyst loading and get a full conversion to reaction product in 10 min. In addition, the former simplifies the

  D-环取代的5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉（4）已从市售的3-溴喹啉（5）和2-溴苯胺（6）开始分三步合成。该方法包括两个连续的钯催化反应：选择性布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，然后是区域选择性分子内Heck型反应。已在微波辐射下研究了后一步。加热到180°C可以严重减少催化剂的负载，并在10分钟内完全转化为反应产物。另外，前者简化了纯化。