5-oxo-3-cyclohexene-1-acetonitrile | 1196977-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-3-cyclohexene-1-acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-Oxocyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile；2-(5-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1196977-45-3
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: BMNYZLWBKZAMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-cyclohexene-1-acetonitrile 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-b]indole Framework of the Uleine and Strychnos Alkaloids

  摘要：

  The readily accessible enones 8, 17, and 18 undergo 2-fold reductive cyclization reactions upon exposure to hydrogen in the presence of Raney-cobalt and thereby afford compounds 11 (72%), 19 (47%), and 20 (84%), respectively. These products embody the ABCD-ring system associated with the title alkaloids, and compound 11 Can be converted, over four steps and in 33% yield, into congener 24 incorporating the ABCDE-ring system of the Strychnos alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo302132d
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-oxo-3-cyclohexene-1-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-b]indole Framework of the Uleine and Strychnos Alkaloids

  摘要：

  The readily accessible enones 8, 17, and 18 undergo 2-fold reductive cyclization reactions upon exposure to hydrogen in the presence of Raney-cobalt and thereby afford compounds 11 (72%), 19 (47%), and 20 (84%), respectively. These products embody the ABCD-ring system associated with the title alkaloids, and compound 11 Can be converted, over four steps and in 33% yield, into congener 24 incorporating the ABCDE-ring system of the Strychnos alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo302132d

文献信息

• Synthetic Studies on Cyclocitrinol: Construction of the ABC Ring System Based on Epoxy–Nitrile Cyclization
  作者：Keiji Tanino、Kazuto Sato

  DOI：10.1055/a-1334-6100

  日期：2021.4

  The stereoselective synthesis of a model compound containing the ABC ring system of cyclocitrinol was accomplished. After connecting a C-ring allyltitanium segment with an A ring bicyclo[4.1.0]heptanone segment, the seven-membered B ring moiety was constructed by an intramolecular cyclization reaction of an epoxy nitrile. The enone moiety was introduced through an oxidative decyanation reaction, and

  完成了含有环柠檬醇ABC环系的模型化合物的立体选择性合成。在将 C 环烯丙基钛链段与 A 环双环 [4.1.0] 庚酮链段连接后，通过环氧腈的分子内环化反应构建了七元 B 环部分。通过氧化脱氰反应引入烯酮部分，并通过双环[4.1.0]庚烷亚结构的开环反应形成具有高度应变烯烃部分的双环[4.4.1]十一烷骨架。
• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。
• A Raney-Cobalt-Mediated Tandem Reductive Cyclization Route to the 1,5-Methanoazocino[4,3-<i>b</i>]indole Framework of the Uleine and <i>Strychnos</i> Alkaloids
  作者：Tristan A. Reekie、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo302132d

  日期：2012.12.7

  The readily accessible enones 8, 17, and 18 undergo 2-fold reductive cyclization reactions upon exposure to hydrogen in the presence of Raney-cobalt and thereby afford compounds 11 (72%), 19 (47%), and 20 (84%), respectively. These products embody the ABCD-ring system associated with the title alkaloids, and compound 11 Can be converted, over four steps and in 33% yield, into congener 24 incorporating the ABCDE-ring system of the Strychnos alkaloids.