(E)-3-(4-((5,7-dimethyl-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1197880-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-((5,7-dimethyl-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[4-(2-isopropyl-5,7-dimethyl-imidazo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-phenyl]-prop-2-en-1-ol；(E)-3-[4-[(5,7-dimethyl-2-propan-2-ylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1197880-19-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: DQEITYXKAAFJJT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((5,7-dimethyl-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-(3-(4-isopropylpiperazin-1-yl)prop-1-en-1-yl)benzyl)-5,7-dimethyl-2-propyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺 在 二(三叔丁基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 dicyclohexylmethylamine 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.41h， 生成 (E)-3-(4-((5,7-dimethyl-2-isopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GPR4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009144201A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.
• Design and synthesis of potent and orally active GPR4 antagonists with modulatory effects on nociception, inflammation, and angiogenesis
  作者：Wolfgang Miltz、Juraj Velcicky、Janet Dawson、Amanda Littlewood-Evans、Marie-Gabrielle Ludwig、Klaus Seuwen、Roland Feifel、Berndt Oberhauser、Arndt Meyer、Daniela Gabriel、Mark Nash、Pius Loetscher

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.050

  日期：2017.8

  extracellular acidic pH and has been implicated in playing a key role in acidosis associated with a variety of inflammatory conditions. An orally active GPR4 antagonist 39c was developed, starting from a high throughput screening hit 1. The compound shows potent cellular activity and is efficacious in animal models of angiogenesis, inflammation and pain.

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。