2-isopropyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1197880-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-isopropyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2-propan-2-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1197880-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: CPKFNRITFXTFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 二(三叔丁基膦)钯 、 dicyclohexylmethylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (E)-methyl 3-(4-((2-isopropyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成对伤害感受，炎症和血管生成具有调节作用的有效和口服活性GPR4拮抗剂

  摘要：

  GPR4是一种G蛋白偶联受体，起质子传感器的作用，可被细胞外酸性pH激活，并被认为在与多种炎性疾病相关的酸中毒中起着关键作用。从高通量筛选命中1开始，开发了一种口服活性GPR4拮抗剂39c。该化合物显示出有效的细胞活性，并且在血管生成，炎症和疼痛的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.050
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺 在 碘苯二乙酸 、 异丁酸 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-isopropyl-5,7-dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现一系列在血管紧张素II 1型受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ上具有双重活性的咪唑并[4,5- b ]吡啶

  摘要：

  内部收集血管紧张素II 1型受体拮抗剂以鉴定对过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPARγ）具有活性的化合物，发现了一系列新的咪唑并[4,5- b ]吡啶2在这些化合物上具有活性两个受体。与人PPARγ的配体结合域结合的前导化合物2a的晶体结构的早期可用性证实了该支架与核受体的相互作用方式，并有助于优化PPARγ活性。在新化合物中，（S）-3-（5-（2-（1 H-四唑-5-基）苯基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-基）-2-乙基- 5-异丁基-7-甲基-3 H-咪唑[4,5- b对吡啶（2l）被确定为有效的血管紧张素II型I受体阻滞剂（IC 50 = 1.6 nM），具有部分PPARγ激动作用（EC 50 = 212 nM，最大31％），并且在大鼠中具有口服生物利用度。在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（ZDF大鼠）的动物模型中证实了2l的双重药理学。在SHR中，2l在降低血压方面非常有效，

  DOI：

  10.1021/jm200409s

文献信息

• IMIDAZO PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Taracido Ivan Cornella

  公开号：US20090291942A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.

  这项发明涉及新型咪唑吡啶衍生物及其在治疗可能涉及血管生成和/或疼痛的疾病和紊乱中的应用，包括自身免疫和炎症性疾病。
• SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20210040087A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS GPR4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRIDINE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR4
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009144201A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to novel imidazopyridine derivatives and to their use in the treatment of diseases and disorders which may e.g. involve angiogenesis and/or pain, including autoimmune and inflammatory diseases.