trifluoromethanesulfonic acid 4-{4-[bis(2-methoxyethyl)amino]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl}-3,5-dimethoxyphenyl ester | 1217490-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 4-{4-[bis(2-methoxyethyl)amino]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl}-3,5-dimethoxyphenyl ester
• 英文别名: [4-[4-[Bis(2-methoxyethyl)amino]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl]-3,5-dimethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1217490-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₈F₃N₅O₇S
• 分子量: 563.555
• InChiKey: DYNHAEICJJSMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 4-{4-[bis(2-methoxyethyl)amino]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl}-3,5-dimethoxyphenyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [8-(3-bromo-2,6-dimethoxyphenyl)-2,7-dimethyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-yl]bis(2-methoxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [⁷⁶Br]BMK-I-152, a non-peptide analogue for PET imaging of corticotropin-releasing hormone type 1 receptor (CRHR1)

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放激素的研究对心理健康具有重要意义。我们开发了一种放射性溴化方法来制备 [76Br]BMK-I-152，一种高亲和力促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体拮抗剂。放射性溴化过程导致由相同的三烷基锡前体形成两种放射性溴化产物。利用几种反应条件的结果以及从Waters Acquity和Q-TOF获得的色谱和质谱数据，我们确定可以获得3-溴和4-溴异构体。制备 3-溴异构体的真实样品是为了确认以前未知的放射性副产物的身份；亲和力测定表明，4-溴异构体的亲和力比 3-溴化合物高约 70 倍。通过控制反应条件，可以选择单独的产物。在室温下无载体添加的条件下，在乙腈水溶液中，主要放射性产物 (>80%) 被鉴定为 BMK-I-152 的 3-[76Br]溴-4-三丁基甲锡烷基类似物。 4-[76Br]溴异构体占总活性不到1%。可以通过用三氟乙酸处理该中间体以除去三烷基锡来获得3-[76Br]溴BMK-I-152。如果在首先从[76Br]溴化物的氢氧化铵水溶液中蒸发水之后进行放射性溴化，则以58％的放射化学收率获得所需的4-[76Br]溴异构体。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1616
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-2,6-dimethoxyphenyl)-3-oxobutyronitrile 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二乙基对甲苯胺 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 4-{4-[bis(2-methoxyethyl)amino]-2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-8-yl}-3,5-dimethoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [⁷⁶Br]BMK-I-152, a non-peptide analogue for PET imaging of corticotropin-releasing hormone type 1 receptor (CRHR1)

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放激素的研究对心理健康具有重要意义。我们开发了一种放射性溴化方法来制备 [76Br]BMK-I-152，一种高亲和力促肾上腺皮质激素释放激素 1 型受体拮抗剂。放射性溴化过程导致由相同的三烷基锡前体形成两种放射性溴化产物。利用几种反应条件的结果以及从Waters Acquity和Q-TOF获得的色谱和质谱数据，我们确定可以获得3-溴和4-溴异构体。制备 3-溴异构体的真实样品是为了确认以前未知的放射性副产物的身份；亲和力测定表明，4-溴异构体的亲和力比 3-溴化合物高约 70 倍。通过控制反应条件，可以选择单独的产物。在室温下无载体添加的条件下，在乙腈水溶液中，主要放射性产物 (>80%) 被鉴定为 BMK-I-152 的 3-[76Br]溴-4-三丁基甲锡烷基类似物。 4-[76Br]溴异构体占总活性不到1%。可以通过用三氟乙酸处理该中间体以除去三烷基锡来获得3-[76Br]溴BMK-I-152。如果在首先从[76Br]溴化物的氢氧化铵水溶液中蒸发水之后进行放射性溴化，则以58％的放射化学收率获得所需的4-[76Br]溴异构体。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1616