2-cyclopropylbutadiene | 24297-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-cyclopropylbutadiene
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1,3-butadiene；2-Cyclopropyl-1,3-butadien；(Buta-1,3-dien-2-yl)cyclopropane；buta-1,3-dien-2-ylcyclopropane
• CAS: 24297-05-0
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: NRPVUCKZMDOCOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 759 Torr)
• 密度：
  0.8017 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylbutadiene 以89%的产率得到1-乙烯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Some thermal transformations of 2-cyclopropyl- and 2,3-dicyclopropyl-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949476
• 作为产物：
  描述：

  异-丙烯基环丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-cyclopropylbutadiene
  参考文献：
  名称：

  Yakushkina,N.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2082 - 2085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。
• Interaction of vinylpyridines with 1,3-dienes catalyzed by transition metal complexes
  作者：F. A. Selimov、O. A. Ptashko、A. A. Fatykhov、N. R. Khalikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00698950

  日期：1993.5

  The linear and cyclic cooligomerization of 2-vinyl-, 2-methyl-5-vinyl-, and 4-vinylpyridines with 1,3-dienes and trienes catalyzed by complexes of transition metals (Fe, Co, Ni, Mn, Cr, Pd, Ru, Rh, and Zr) was carried out to give unsaturated pyridines containing alkenyl and cycloalkenyl substituents.

  2-乙烯基-、2-甲基-5-乙烯基-和4-乙烯基吡啶与1,3-二烯和三烯在过渡金属络合物（Fe、Co、Ni、Mn、Cr、Pd）催化下的线性和环状共聚反应、Ru、Rh 和 Zr) 得到含有烯基和环烯基取代基的不饱和吡啶。
• GaCl₃-Mediated Cascade [2 + 4]-Cycloaddition/[4 + 2]-Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Conjugated Dienes: Strategy for the Construction of Benzobicyclo[3.3.1]nonane Skeleton
  作者：Maria A. Belaya、Daniil A. Knyazev、Denis D. Borisov、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00564

  日期：2021.6.18

  1-dicarboxylates that are converted under certain conditions in the presence of GaCl3 to give benzobicyclo[3.3.1]nonanes in 30–74% yields. The process is tolerant of varying substituents at different positions of the main framework. Further, potentially useful modifications of benzobicyclo[3.3.1]nonane derivatives are demonstrated. 2-Cyclopropylbutadiene reacts with DAC at higher temperature more deeply

  结构上重要的苯并双环 [3.3.1] 壬烷衍生物是通过三氯化镓介导的易得供体-受体环丙烷 (DAC) 与 1,3-二烯作为一锅级联离子 [2 + 4]-环加成/Friedel 的反应合成的——工艺型环化工艺。在第一阶段，DAC 作为正式镓 1,2-两性离子配合物的来源，得到 6-benzylcyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylates，在 GaCl 3存在的特定条件下转化以 30-74% 的产率得到苯并双环 [3.3.1] 壬烷。该方法可以容忍主骨架不同位置的不同取代基。此外，还展示了苯并双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的潜在有用改性。2-环丙基丁二烯在更高的温度下与 DAC 更深地反应，在两个环丙烷底物中的三元环裂解，以及邻位和间位Ph 取代基的双重烷基化，导致 1,2,7,8 ,9,10-hexahydro-6 H -7,10a-methanocycloocta[
• Iron-Catalyzed 1,4-Addition of α-Olefins to Dienes
  作者：Benoît Moreau、Jessica Y. Wu、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol802524r

  日期：2009.1.15

  A new intermolecular, stereo- and regioselective iron-catalyzed 1,4-addition of α-olefins to 1,3-dienes using as low as 1 mol % of an iminopyridine−ferrous chloride complex was developed. Importantly, both double bonds of the linear 1,4-diene addition products are obtained with absolute stereocontrol.

  使用低至1 mol％的亚氨基吡啶-氯化亚铁络合物，开发了一种新的分子间，立体和区域选择性铁催化的α-烯烃向1,3-二烯的1,4-加成反应。重要的是，在绝对立体控制下获得线性1，4-二烯加成产物的两个双键。
• Gallium trichloride-mediated reactions of ‘double’ donor–acceptor cyclopropanes with alkenes and dienes
  作者：Daniil A. Knyazev、Maria A. Belaya、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.009

  日期：2023.1

  The reactions of ‘double’ donor–acceptor cyclopropanes containing a p- or m-phenylene moiety with alkenes or dienes in the presence of GaCl3 comprise formation of gallium 1,2-zwitterionic intermediates, the structure of final products being substrate dependent. In contrast to the para-or meta-isomers, reaction of 2,2'-(1,2-phenylene)bis(cyclopropane-1,1-dicarboxylate) does not involve alkene and affords

  在 GaCl 3存在下，含有对亚苯基或间亚苯基部分的“双”供体-受体环丙烷与烯烃或二烯的反应包括形成镓 1,2-两性离子中间体，最终产物的结构取决于底物。与对位或间位异构体相反，2,2'-(1,2-亚苯基)双(环丙烷-1,1-二羧酸酯)的反应不涉及烯烃并提供异构三环[6.2.2.0 2,7 ]dodeca-2,4,6-triene-9,9,11,11-tetra-carboxylate，分子内重排的产物。