(2E/Z,6E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dial | 156155-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E/Z,6E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dial
• 英文别名: 8-oxogeranial；10-oxocitral
• CAS: 156155-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GRHWFPUCRVCMRY-YTFQZVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E/Z,6E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-dial 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-(1S,4aS,7aS)-gastrolactol
  参考文献：
  名称：

  通过动态乙酰化和脂肪酶催化的醇解作用，分离出虹彩状合成子胃泌醇。

  摘要：

  开发了合成不对称虹彩的简短途径。这三个关键步骤是8-氧肟酸酯（2）的烯胺衍生物的分子内[4 + 2]环加成反应，动态乙酰化以及乙酸甘油酯乙酸酯5a和5b的酶解，具有三个立体中心的虹彩化合物。讨论了环烯基配体中双键的一些区域和立体选择性非均相催化加氢反应。

  DOI：

  10.1021/jo015592y

文献信息

• Biomimetic synthesis of (±)-chrysomelidial, (±)-dehydroiridodial, and (±)-iridodial
  作者：Shinichi Uesato、Yasuko Ogawa、Masaharu Doi、Hiroyuki Inouye

  DOI：10.1039/c39870001020

  日期：——

  Treatment of 10-oxocitral (3), a key intermediate for iridoid biosynthesis, with 50% aqueous formic acid yielded (±)-chrysomelidial (5) and (±)-dehydroiridodial (6), while reduction of (3) or (5) and (6) in 70% aqueous formic acid with the coenzyme model (8) gave rise to (±)-iridodial (4).

  用10 ％甲酸水溶液处理10-环氧肟酸酯（3）（虹彩生物合成的关键中间体）产生（±）-晶状脂质（5）和（±）-脱氢铱（6），同时还原（3）或（5））和（6）在70％甲酸水溶液中与辅酶模型（8）一起产生（±）-铱（4）。
• Battersby, Alan R.; Thompson, Mervyn; Gluesenkamp, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3430 - 3438
  作者：Battersby, Alan R.、Thompson, Mervyn、Gluesenkamp, Karl-Heinz、Tietze, Lutz-F.

  DOI：——

  日期：——
• Resolution of an Iridoid Synthon, Gastrolactol, by Means of Dynamic Acetylation and Lipase-Catalyzed Alcoholysis
  作者：Ellen M. Santangelo、Didier Rotticci、Ilme Liblikas、Torbjörn Norin、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/jo015592y

  日期：2001.8.1

  A short synthetic route to asymmetric iridoids was developed. The three key steps were an intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction of an enamine derivative of 8-oxocitral (2), a dynamic acetylation, and an enzymatic resolution of the gastrolactyl acetates 5a and 5b, iridoids with three stereocenters. Some regio- and stereoselective heterogeneous catalytic hydrogenations of double bonds in iridoid

  开发了合成不对称虹彩的简短途径。这三个关键步骤是8-氧肟酸酯（2）的烯胺衍生物的分子内[4 + 2]环加成反应，动态乙酰化以及乙酸甘油酯乙酸酯5a和5b的酶解，具有三个立体中心的虹彩化合物。讨论了环烯基配体中双键的一些区域和立体选择性非均相催化加氢反应。