monopotassium 4-hydroxy-α-[(3-methoxy-1-methyl-3-oxo-1-propenyl)amino]benzeneacetate | 69416-61-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monopotassium 4-hydroxy-α-[(3-methoxy-1-methyl-3-oxo-1-propenyl)amino]benzeneacetate
• 英文别名: potassium (D)-N-(1-methoxycarbonyl-propen-2-yl)-α-amino-p-hydroxyphenylacetate；D-(-)-p-hydroxyphenylglycine dane salt；dane salt；(D)-N-(1-methyloxycarbonyl-propen-2-yl)-α-amino-p-hydroxyphenyl acetate；N-(1-Methoxycarbonyl-1-propen-2-yl)-(alphaD)-amino-p-hydroxyphenylacetate Potassium Salt；potassium;(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]acetate
• CAS: 69416-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₅*K
• 分子量: 303.356
• InChiKey: HFDVONAPNRXRSV-UTONKHPSSA-M

物化性质

• 熔点：
  >232°C (dec.)
• 沸点：
  439℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.345[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末。

用途：作为羟氨苄青霉素、羟氧哌嗪青霉素、头孢羟氨苄及头孢氧哌羟苄唑等半合成抗生素的中间体。

生产方法：由左旋对羟基苯甘氨酸、氢氧化钾和乙酰乙酸甲酯经成盐、缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monopotassium 4-hydroxy-α-[(3-methoxy-1-methyl-3-oxo-1-propenyl)amino]benzeneacetate 、 氯甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 甲烷磺酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-(ethyl carbonic) (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-((4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino)acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-AMINO (P-HYDROXYPHENYLGLYCLYAMIDO) CEPHEM COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 7-AMINO(P-HYDROXYPHENYLGLYCYL) CEPHEM

  摘要：

  公开号：

  WO2004083172A3

文献信息

• Commercial Synthesis of Cefprozil: Development and Control of Process Impurity
  作者：Bishwa Prakash Rai、Neera Tewari、Hashim Nizar、Mohan Prasad、Sony Joseph

  DOI：10.1021/op5000545

  日期：2014.5.16

  A process impurity, ethoxycarbonylcefprozil (9), formed in the synthesis of cefprozil (1) was controlled with addition of a catalytic amount of methanesulfonic acid.