2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone | 653598-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone
• 英文别名: 2-Bromo-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethanone
• CAS: 653598-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: QVZYIHIFTWORPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-tert-butoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025

文献信息

• US3968121A
  申请人：——

  公开号：US3968121A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US3965181A
  申请人：——

  公开号：US3965181A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4033978A
  申请人：——

  公开号：US4033978A

  公开（公告）日：1977-07-05
• Synthesis, stereochemistry confirmation and biological activity evaluation of a constituent from Isodon excisus
  作者：Xuechao Xing、Pei Ho、Geoffroy Bourquin、Li-An Yeh、Gregory D Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.025

  日期：2003.12

  A synthesis and stereochemistry confirmation of a constituent recently isolated from the whole plant Isodon excisus is reported. An enantioselective catalytic boron-mediated reduction of an α-bromoketone was utilized in the key synthetic transformation. The methodology described herein was also used for the synthesis of the natural product's enantiomer and several derivatives. In addition, the compounds

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。