2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone | 653598-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone
• 英文别名: 2-Bromo-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethanone
• CAS: 653598-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: QVZYIHIFTWORPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-tert-butoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025

文献信息

• US3968121A
  申请人：——

  公开号：US3968121A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US3965181A
  申请人：——

  公开号：US3965181A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US4033978A
  申请人：——

  公开号：US4033978A

  公开（公告）日：1977-07-05