rel-methyl (2S,3R)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rel-methyl (2S,3R)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: LRFHHISMXLMOFB-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-methyl (2S,3R)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Racemic synthesis of Linderuca C from lignin derived starting materials

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.087
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮 在 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 rel-methyl (2S,3R)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Racemic synthesis of Linderuca C from lignin derived starting materials

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.087

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Phenylpropanetriols
  作者：Marina DellaGreca、Antonio Fiorentin、Pietro Monaco、Lucio Previtera

  DOI：10.1080/00397919808004916

  日期：1998.10

  The four stereomer 1-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-1,2,3-propanetriols were obtained in about 30% yields starting from ferulic acid by a synthesis based on osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation.
• Racemic synthesis of Linderuca C from lignin derived starting materials
  作者：Daniel J. Davidson、Oliver Lynard、Daniel M. Miles-Barrett、Geraud N. Sansom、Filomena Tedesco、Fraser Watson、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.087

  日期：——