2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]acetamide | 464189-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]acetamide
• CAS: 464189-67-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: MNCLSZOZAKAWOZ-OQKHSGFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  653.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]acetamide 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3R,12bS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-6-oxo-2,3,4,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-[[(1'S,2'R,5'R,6'S)-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元全合成(-)-二氢香豆醇

  摘要：

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)49

文献信息

• A concise enantiocontrolled route to yohimbones using a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block
  作者：Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00899-7

  日期：2002.7

  bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been developed employing a tandem retro-aldol and Pictet–Spengler sequence. The epimerization of the resulting pseudoyohimbane into the corresponding yohimbane derivative has also been achieved.

  由双环[3.2.1]辛烷手性结构单元开发的一种简便的对映体和非对映体结构的18-酮-假育育育烷采用串联的逆向羟醛和Pictet-Spengler序列制备。还实现了将所得的假育亨宾向差向异构的育亨宾衍生物的差向异构化。
• Total Synthesis of (-)-Dihydrocorynantheol Using Bicyclo[3.2.1]octenone Chiral Building Block
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Ayako Tosaka、Shinichiro Ito、Norio Miyazawa、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-06-s(w)49

  日期：——

  The diastereocontrolled synthesis of (-)-dihydrocorynantheol from a bicyclo[3.2.1]octane chiral building block has been achieved by employing a tandem retro-aldol-Pictet-Spengler reaction-C-3 epimerization sequence as the key step.

  通过采用串联逆醛醇-Pictet-Spengler 反应-C-3 差向异构化序列作为关键步骤，实现了从双环[3.2.1] 辛烷手性结构单元合成 (-)-dihydrocorynantheol 的非对映控制合成。