4-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 915287-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 915287-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QPWNNDZREWQODA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  381.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-4-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的光异构化的深入研究

  摘要：

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100064
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的光异构化的深入研究

  摘要：

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100064

文献信息

• Cytotoxic and Antimicrobial Activity of Dehydrozingerone based Cyclopropyl Derivatives
  作者：Adrijana Z. Burmudžija、Jovana M. Muškinja、Marijana M. Kosanić、Branislav R. Ranković、Slađana B. Novaković、Snežana B. Đorđević、Tatjana P. Stanojković、Dejan D. Baskić、Zoran R. Ratković

  DOI：10.1002/cbdv.201700077

  日期：2017.8

  (4‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐3‐buten‐2‐one) and its O‐alkyl derivatives. Their microbiological activities toward some strains of bacteria and fungi were tested, as well as their in vitro cytotoxic activity against some cancer cell lines (HeLa, LS174 and A549). All synthesized compounds showed significant antimicrobial activity and expressed cytotoxic activity against tested carcinoma cell lines, but they showed

  以脱氢姜酮（4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮）及其O为原料，制备了一系列1-乙酰基-2-（4-烷氧基-3-甲氧基苯基）环丙烷-烷基衍生物。测试了它们对某些细菌和真菌菌株的微生物活性，以及​​它们对某些癌细胞系（HeLa、LS174 和 A549）的体外细胞毒活性。所有合成的化合物均显示出显着的抗微生物活性并表达对测试癌细胞系的细胞毒活性，但它们对正常细胞系（MRC5）没有显着影响。丁基衍生物对 HeLa 细胞的活性最强（IC50 = 8.63 μm），而苄基衍生物对 LS174 和 A549 细胞系具有活性（IC50 分别为 10.17 和 12.15 μm）。
• A novel curcumin derivative which inhibits P-glycoprotein, arrests cell cycle and induces apoptosis in multidrug resistance cells
  作者：Vanessa Lopes-Rodrigues、Ana Oliveira、Marta Correia-da-Silva、Madalena Pinto、Raquel T. Lima、Emília Sousa、M. Helena Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.023

  日期：2017.1

  anti-P-gp activity, in two MDR and sensitive tumor lines (from chronic myeloid leukemia and non-small cell lung cancer). We identified from a series of curcumin derivatives a novel curcumin derivative (1,7-bis(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione, 10) with more potent antitumor and anti-P-gp activity than curcumin (1). This compound (10) was shown to promote cell cycle arrest (at

  癌症多药耐药性（MDR）是癌症治疗成功的主要限制因素，并且与药物外排泵（例如P-糖蛋白（P-gp））的过表达高度相关。为了实现更有效的化学治疗，重要的是开发P-gp抑制剂以阻断/降低其活性。 姜黄素（1）是从的姜黄中分离的次级代谢产物姜黄升。不同的生物学活动已发现此化合物，特别是，在各种癌症细胞模型MDR调制。然而，姜黄素（1）具有低化学稳定性，这严重限制了其应用。为了提高稳定性和P-gp抑制作用，合成了两种潜在的更稳定的姜黄素衍生物作为结构单元，然后合成了几种姜黄素衍生物。然后根据两种抗药性和敏感性肿瘤（来自慢性粒细胞白血病和非小细胞肺癌）的抗肿瘤和抗P-gp活性分析这些化合物。我们从一系列姜黄素衍生物中鉴定出一种新型姜黄素衍生物（1,7-双（3-甲氧基-4-（丙-2-炔-1-基氧基）苯基）庚-1,6-二烯-3,5-二酮，10）具有比姜黄素更强的抗肿瘤和抗P-gp活性（1）。该化合物（10）显示出促进细胞周期停滞（在G2
• Dehydrozingerone, Chalcone, and Isoeugenol Analogues as in Vitro Anticancer Agents
  作者：Jin Tatsuzaki、Kenneth F. Bastow、Kyoko Nakagawa-Goto、Seiko Nakamura、Hideji Itokawa、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/np060252z

  日期：2006.10.1

  Twenty-eight compounds related to dehydrozingerone ( 1), isoeugenol ( 3), and 2-hydroxychalcone ( 4) were synthesized and evaluated in vitro against human tumor cell replication. Except for isoeugenol analogues 27-35, most compounds exhibited moderate or strong cytotoxic activity against KB, KB-VCR ( a multidrug-resistant derivative), and A549 cell lines. In particular, chalcone 15 showed significant cytotoxic activity against the A549 cell line with an IC50 value of 0.6 mu g/mL. Furthermore, dehydrozingerone analogue 11 and chalcones 16 and 17 showed significant and similar cytotoxic activity against both KB (IC50 values of 2.0, 1.0, and 2.0 mu g/mL, respectively) and KB-VCR (IC50 values of 1.9, 1.0, and 2.0 mu g/mL, respectively) cells, suggesting that they are not substrates for the P-glycoprotein drug efflux pump.