(2S,3S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropoxy)-3,7-dimethyl-2-phenylmethoxyoctanal | 1026615-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropoxy)-3,7-dimethyl-2-phenylmethoxyoctanal
• CAS: 1026615-09-7
• 化学式: C₃₈H₅₃O₈PSi
• 分子量: 696.893
• InChiKey: CLONIRTXRXIJLK-VCKADCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropoxy)-3,7-dimethyl-2-phenylmethoxyoctanal 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (+/-)-Zoapatanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural (+)-(2‘S,3‘R)-Zoapatanol

  摘要：

  (±)-Zoapatanol的合成采用了四个关键步骤：首先通过铃木偶联反应制备(1)-α,β-不饱和酯，随后进行对映选择性二羟基化以控制C2'和C3'的立体中心，接着通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应构建氧杂环庚烷环，最后通过Weinreb酰胺的化学选择性亲核加成/布赫还原过程，同时在侧链引入α,β-不饱和酮，并从苄醚再生得到醇。

  DOI：

  10.1021/ol049433n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropoxy)-3,7-dimethyl-2-phenylmethoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural (+)-(2‘S,3‘R)-Zoapatanol

  摘要：

  (±)-Zoapatanol的合成采用了四个关键步骤：首先通过铃木偶联反应制备(1)-α,β-不饱和酯，随后进行对映选择性二羟基化以控制C2'和C3'的立体中心，接着通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应构建氧杂环庚烷环，最后通过Weinreb酰胺的化学选择性亲核加成/布赫还原过程，同时在侧链引入α,β-不饱和酮，并从苄醚再生得到醇。

  DOI：

  10.1021/ol049433n

文献信息

• Synthetic Approaches and Total Synthesis of Natural Zoapatanol
  作者：Catherine Taillier、Barbara Gille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo048115z

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-zoapatanol utilizing an intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons olefination and an enantioselective Sharpless dihydroxylation as the key steps has been achieved. An advanced oxepene intermediate has been obtained by applying a ring-closing metathesis to an unsaturated enol ether.

  利用分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和对映选择性夏普莱斯二羟基化作为关键步骤，已实现了（+）-唑烷醇的全合成。通过将闭环易位应用于不饱和烯醇醚，获得了高级的环氧丙烷中间体。