7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride | 105594-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride
• 英文别名: Bocconin；1-methoxy-13-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-k][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium; chloride；9-Methoxy-12-methyl-4,6,17,19-tetraoxa-12-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.03,7.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,7,9,11,14,16(20),21,23-nonaene;chloride；9-methoxy-12-methyl-4,6,17,19-tetraoxa-12-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.03,7.014,22.016,20]tetracosa-1(13),2,7,9,11,14,16(20),21,23-nonaene;chloride
• CAS: 105594-93-2
• 化学式: C₂₁H₁₆NO₅*Cl
• 分子量: 397.815
• InChiKey: RCKGPJJBMCTLEH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.036 g的产率得到7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(5-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7-methoxy-5-methyl-2,3;9,10-bis(methylenedioxy)benzophenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139