2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one oxime | 6953-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one oxime
• 英文别名: 4'-Methoxyflavanon-oxim；N-[2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 6953-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KTYXFISMBDNKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one oxime 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((4-((((2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-ylidene)amino)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-2-苯基色满-4-one-O-((1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)肟衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  摘要 从黄烷酮肟（6a-c）通过多步合成策略合成了一系列新的黄烷酮-三唑杂化物（7a-m），涉及Cu（I）催化叠氮化物，炔烃1,3-偶极环加成通过点击反应。测试了所有合成的化合物对 HCT-15、HeLa、NCI-H522 和 HEK-293（正常细胞系）细胞系的细胞毒性。化合物 6a、7a、7b、7d、7e、7j 和 7m 显示出显着的细胞毒性，其中化合物 7b 显示出对 NCI-H522 细胞系的潜在细胞毒性，化合物 6a 和 7a 在其毒性特征中对 HEK-293 具有攻击性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1759645
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-2-苯基色满-4-one-O-((1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)肟衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  摘要 从黄烷酮肟（6a-c）通过多步合成策略合成了一系列新的黄烷酮-三唑杂化物（7a-m），涉及Cu（I）催化叠氮化物，炔烃1,3-偶极环加成通过点击反应。测试了所有合成的化合物对 HCT-15、HeLa、NCI-H522 和 HEK-293（正常细胞系）细胞系的细胞毒性。化合物 6a、7a、7b、7d、7e、7j 和 7m 显示出显着的细胞毒性，其中化合物 7b 显示出对 NCI-H522 细胞系的潜在细胞毒性，化合物 6a 和 7a 在其毒性特征中对 HEK-293 具有攻击性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1759645

文献信息

• Synthesis and HPLC-ECD Study of Cytostatic Condensed O,N-Heterocycles Obtained from 3-Aminoflavanones
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Anita Kónya-Ábrahám、Attila Kiss-Szikszai、Attila Bényei、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.3390/biom10101462

  日期：——

  Racemic chiral O,N-heterocycles containing 2-arylchroman or 2-aryl-2H-chromene subunit condensed with morpholine, thiazole, or pyrrole moieties at the C-3-C-4 bond were synthesized with various substitution patterns of the aryl group by the cyclization of cis- or trans-3-aminoflavanone analogues. The 3-aminoflavanone precursors were obtained in a Neber rearrangement of oxime tosylates of flavanones

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通
• Kale, Arun V.; Berge, Diwakar D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 408 - 410
  作者：Kale, Arun V.、Berge, Diwakar D.

  DOI：——

  日期：——
• Witczak, Zbigniew; Krolikowska, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 89 - 100
  作者：Witczak, Zbigniew、Krolikowska, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Prakash, O. M.; Pahuja, Saroj; Sawhney, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 73 - 74
  作者：Prakash, O. M.、Pahuja, Saroj、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxicity of novel (E)-2-phenylchroman-4-one-<i>O</i>-((1-substituted-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)methyl) oxime derivatives
  作者：Madhu Gutam、Sudhakar Mokenapelli、Jayaprakash Rao Yerrabelli、Somesh Banerjee、Partha Roy、Prasad Rao Chitneni

  DOI：10.1080/00397911.2020.1759645

  日期：2020.6.17

  Abstract A series of new flavanone-triazole hybrids (7a–m) were synthesized from flavanone oximes (6a–c) via multistep synthetic strategy, involving Cu (I) catalyzed azide, alkyne 1,3-dipolar cycloaddition by Click reaction. All the synthesized compounds were tested for their cytotoxicity against HCT-15, HeLa, NCI-H522, and HEK-293 (normal cell line) cell lines. Compounds 6a, 7a, 7b, 7d, 7e, 7j, and

  摘要 从黄烷酮肟（6a-c）通过多步合成策略合成了一系列新的黄烷酮-三唑杂化物（7a-m），涉及Cu（I）催化叠氮化物，炔烃1,3-偶极环加成通过点击反应。测试了所有合成的化合物对 HCT-15、HeLa、NCI-H522 和 HEK-293（正常细胞系）细胞系的细胞毒性。化合物 6a、7a、7b、7d、7e、7j 和 7m 显示出显着的细胞毒性，其中化合物 7b 显示出对 NCI-H522 细胞系的潜在细胞毒性，化合物 6a 和 7a 在其毒性特征中对 HEK-293 具有攻击性。图形概要