7-(methylthio)-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine | 13263-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(methylthio)-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (1S)-1-(7-methylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；S-methyl-7-thio-formycin-B；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(7-methylsulfanyl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 13263-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 298.323
• InChiKey: DIQKJLLWWOYCKY-LFAOKBQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(methylthio)-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 4-dimethylaminopyrimidine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些氨基甲酰基吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研

  DOI：

  10.1021/jm00353a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-ribofuranosyl)-7-chloropyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(methylthio)-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。第二部分 7-取代的3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]嘧啶与核苷类抗生素福霉素和福霉素B相关并衍生自

  摘要：

  数字7取代的3-（β-的d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶类已经从3-（β（制备d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-酮（甲霉素B）。甲酰霉素B通过乙酰化，氯化和随后的脱乙酰作用而被转化为7-氯-3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）。含氯的7-羟基氨基-（7b）7-三甲基铵-（7c）和7-肼基-3-（β- D-核呋喃基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（7a）。3的直接烷基化-（β- D-呋喃核糖基）-吡唑并[4,3- d由化合物（5）制备的]嘧啶-7-硫酮（6）提供了7-甲硫基-（8a）和7-烯丙基硫基-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶（8b）。讨论了这些核苷的生物学意义以及我们的数据与以前的报告之间存在的许多差异。

  DOI：

  10.1039/j39710002443

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of certain carbamoylpyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides
  作者：Richard J. Goebel、Alexander D. Adams、Patricia A. McKernan、Byron K. Murray、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar、Peter G. Canonico

  DOI：10.1021/jm00353a012

  日期：1982.11

  9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide (1) exhibits potent antiviral activity, we were prompted to synthesize certain pyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides containing a carbamoyl function (7a,b and 13). The key precursor, 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4- carbonitrile (8a), required for the synthesis of 7a was prepared from the corresponding 4-chloro analogue

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研
• Pyrazolopyrimidine nucleosides. Part II. 7-Substituted 3-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylpyrazolo[4,3-d]pyrimidines related to and derived from the nucleoside antibiotics formycin and formycin B
  作者：Robert A. Long、Arthur F. Lewis、Roland K. Robins、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1039/j39710002443

  日期：——

  7-trimethylammonio-(7c), and 7-hydrazino-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (7a). Direct alkylation of 3-(β-D-ribofuranosyl)-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione (6) prepared from compound (5) furnished 7-methylthio-(8a) and 7-allylthio-3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine (8b). The biological significance of these nucleosides is discussed as well as a number of discrepancies which exist between

  数字7取代的3-（β-的d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶类已经从3-（β（制备d呋喃核糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-酮（甲霉素B）。甲酰霉素B通过乙酰化，氯化和随后的脱乙酰作用而被转化为7-氯-3-（β- D-核呋喃糖基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（5）。含氯的7-羟基氨基-（7b）7-三甲基铵-（7c）和7-肼基-3-（β- D-核呋喃基）吡唑并[4,3- d ]嘧啶（7a）。3的直接烷基化-（β- D-呋喃核糖基）-吡唑并[4,3- d由化合物（5）制备的]嘧啶-7-硫酮（6）提供了7-甲硫基-（8a）和7-烯丙基硫基-3-（β- D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4，3- d ]嘧啶（8b）。讨论了这些核苷的生物学意义以及我们的数据与以前的报告之间存在的许多差异。