2-pentynyl aldehyde diethyl acetal | 18229-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentynyl aldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxypent-3-yne；5,5-diethoxy-pent-2-yne；5,5-Diethoxypent-2-yne
• CAS: 18229-86-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD11554233
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UESQKNIAOHGCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentynyl aldehyde diethyl acetal 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (6E)-9,9-diethoxy-2,6-dimethylnona-2,6-dien-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔基 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-pentynyl aldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Mantione,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2912 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Listemann, Mark L.; Schrock, Richard R., Organometallics, 1985, vol. 4, # 1, p. 74 - 83
  作者：Listemann, Mark L.、Schrock, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Barbot, Francis; Poncini, Laurence; Randrianoelina, Benjamin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4016 - 4035
  作者：Barbot, Francis、Poncini, Laurence、Randrianoelina, Benjamin、Miginiac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• BARBOT, F.;PONCINI, L.;RANDRIANOELINA, B.;MIGINIAC, P., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 11, 343
  作者：BARBOT, F.、PONCINI, L.、RANDRIANOELINA, B.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。
• Mantione,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2912 - 2918
  作者：Mantione,R. et al.

  DOI：——

  日期：——