5,6,8-trimethoxyquinoline | 86433-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8-trimethoxyquinoline
• 英文别名: 5,6,8-Trimethoxyquinoline
• CAS: 86433-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MGNBLVNIBJPFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trimethoxyquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到5,6,8-trimethoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.

  DOI：

  10.3987/com-93-6404
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 硼酸 、 iron(II) sulfate 、 3-硝基苯磺酸水合物 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到5,6,8-trimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.

  DOI：

  10.3987/com-93-6404

文献信息

• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。
• Kitahara, Yoshiyasu; Nagaoka, Yasuo; Matsumura, Tamaki, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 659 - 678
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Nagaoka, Yasuo、Matsumura, Tamaki、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Masaro Shimizu、Takanobu Yonezawa、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-93-6404

  日期：——

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.