1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose | 86861-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannose；(1R,2S,3S,4S,5R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 86861-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: MXNWLHBKIGOLJO-UJMXGEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose 以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Lebuhn, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1047 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-5-tert-butylphenyl)2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 iron(III) triflate - dimethylsulfoxide (1/6.2) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  铁 (III)-三氟甲磺酸酯催化的多糖基化与全乙酰化 β-d-葡糖胺

  摘要：

  在微波辐射下，在 2,4,6-三叔丁基嘧啶存在下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 作为促进剂，硫代芳基和炔丙基吡喃甘露糖苷与过乙酰化 β-d-葡糖胺进行了直接多重糖基化。这导致在分支点处一步形成具有甘露糖的各种寡糖。随后通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成与炔丙基支链聚糖和最终脱保护直接引入接头，从而快速获得 N-聚糖模拟物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600457

文献信息

• Targeted Delivery of Fluorescent High-Mannose-Type Oligosaccharide Cathepsin Inhibitor Conjugates
  作者：Chung S. Wong、Sascha Hoogendoorn、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/cplu.201500004

  日期：2015.6

  Three fluorescent cathepsin inhibitor glycoconjugates have been designed, synthesized, and evaluated in terms of their cell internalization and cathepsin inhibitory properties. The conjugates are composed of a peptide epoxysuccinate, capable of covalent and irreversible binding to cysteine proteases, coupled to a fluorescent BODIPY dye and functionalized with a mono-, tri-, or heptamannoside. Mann

  已经设计，合成和评估了三种荧光组织蛋白酶抑制剂糖缀合物的细胞内在化和组织蛋白酶抑制特性。缀合物由能够与半胱氨酸蛋白酶共价且不可逆结合的环氧琥珀酸酯肽组成，该肽与荧光BODIPY染料偶联并用单，三或七甘露糖苷官能化。活的树突状细胞中探针对甘露糖受体的依赖被显示取决于所附着的碳水化合物的类型。在单甘露糖苷的摄取较差且不依赖甘露糖受体的情况下，配备有三甘露糖苷或七甘露糖苷缀合物的探针对组织蛋白酶的细胞内标记显示出浓度和甘露糖受体依赖性。
• Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids
  作者：Hiroshi Hori、Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00267a022

  日期：1989.3
• 1,6-Anhydro-β-<scp>l</scp>-hexopyranoses as Potent Synthons in the Synthesis of the Disaccharide Units of Bleomycin A₂ and Heparin
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Fa-Chen Chi、Shu-Wen Chang、Jinq-Chyi Lee、Cheng-Chung Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1021/ja003508a

  日期：2001.4.1
• Lafont, Dominique; Manaudier, Serge; Boullanger, Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 4, p. 576 - 583
  作者：Lafont, Dominique、Manaudier, Serge、Boullanger, Paul、Descotes, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• HORI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1346-1353
  作者：HORI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、OHRUI, HIROSHI、MEGURO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——