5,6,8-trimethoxyquinoline-2(1H)-one | 152531-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8-trimethoxyquinoline-2(1H)-one
• 英文别名: 5,6,8-trimethoxy-2(1H)-quinolinone；5,6,8-trimethoxyquinolin-2(1H)-one；5,6,8-trimethoxy-2(1H)-quinolone；5,6,8-trimethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 152531-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: SVSWHICGVHLTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trimethoxyquinoline-2(1H)-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 溴苯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 链黑霉素
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 (±)-链黑素的全合成：利用闭环复分解从头形成吡啶的第一代和第二代路线

  摘要：

  描述了 (±)-链黑素的全合成，这是一种有效的四环氨基喹啉-5,8-二酮抗肿瘤抗生素，于 20 世纪 70 年代进入 II 期临床试验。描述了构建关键五取代吡啶片段的两种途径，两者都依赖于闭环复分解，但在环化前体的取代和复杂性方面有所不同。两条路线都很短且产量高，第二代方法最终通过 14 个线性步骤提供 (±)-链黑素，并且从廉价的乙醛酸乙酯中获得 11% 的总产率。这种合成将允许设计和创建类似药物的后期天然产物类似物，以解决药理学限制。此外，在具有挑战性的不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中对许多手性配体的评估使得首次能够制备对映体富集（高达 42% ee）的合成链黑素中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402388f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 5,6,8-trimethoxyquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基化的新戊酰基-氨基苯金属化的区域选择性。2-取代的5,8-喹啉二酮的甲氧基-2（1 H）-喹诺酮前体的合成

  摘要：

  描述了2-取代的5，8-喹啉二酮的甲氧基-2（1 H）-喹诺酮前体的合成。使用金属化，Heck偶联反应和环化顺序。研究了甲氧基新戊酰氨基苯金属化的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320411

文献信息

• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20190109007A

  公开（公告）日：2019-09-25

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种化学式为I的喹诺林-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• TGase 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20200030970A

  公开（公告）日：2020-03-23

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种化学式为I的喹诺酮-5,8-二酮衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐的制备方法。化学式为I的化合物具有TGase 2抑制作用，包含该化合物的药学组合物可用于预防或治疗由TGase 2介导或对TGase 2抑制反应的障碍或疾病。
• Total Synthesis of (±)-Streptonigrin: De Novo Construction of a Pentasubstituted Pyridine using Ring-Closing Metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、Christopher R. Jones、Luiz C. A. Barbosa

  DOI：10.1021/ja207835w

  日期：2011.10.19

  The synthesis of the potent antitumor agent (+/-)-streptonigrin has been achieved in 14 linear steps and 11% overall yield from ethyl glyoxalate. The synthesis features a challenging ring-closing metathesis reaction, followed by elimination and aromatization, to furnish a key pentasubstituted pyridine fragment.
• Synthesis of 2(1H)-Quinolinonequinones and 2-Alkoxyquinolinequinones Using Oxidative Demethylation with Cerium (IV) Ammonium Nitrate
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Masaro Shimizu、Takanobu Yonezawa、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-93-6404

  日期：——

  2,5,8(1H)-Quinolinetriones (12), 2,5,6(1H)-quinolinetriones (13), 2-alkoxy-5,8-quinolinediones (14), 2,8-dimethoxy-5,6-quinolinedione (15), and 2,6-dimethoxy-7,8-quinolinediones (16) were synthesized by oxidative demethylation of the corresponding 2(1H)-quinolinones (7) and 2-alkoxyquinolines (11) with cerium (IV) ammonium nitrate.
• [EN] PREPARATION METHOD FOR QUINOLINE-5, 8-DIONE DERIVATIVE WHICH IS TGASE 2 INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE-5,8-DIONE QUI EST UN INHIBITEUR DE LA TGASE 2<br/>[KO] TGASE 2 억제제로서의 퀴놀린-5,8-디온 유도체의 제조 방법
  申请人：DAEGU GYEONGBUK MEDICAL INNOVATION FOUND

  公开号：WO2020055192A2

  公开（公告）日：2020-03-19

  본 발명은 화학식 I로 표시되는 퀴놀린-5,8-디온 유도체 화합물, 이의 입체이성질체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 제조 방법에 대한 것이다. 본 발명의 화학식 I로 표시되는 화합물은, TGase 2 저해 효과를 갖고, 이를 포함하는 약제학적 조성물은 TGase 2에 의해 매개되거나 TGase 2의 억제에 대해 반응하는 장애 또는 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.