1,2-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxopyrimidinium hydrogen sulphate | 21892-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxopyrimidinium hydrogen sulphate
• 英文别名: 1,2-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxopyrimidinium hydrogen sulfate；Pyrimidinium, 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxo-, sulfate (1:1)；1,3-dimethylpyrimidin-1-ium-2-one;hydrogen sulfate
• CAS: 21892-82-0
• 化学式: C₆H₉N₂O*HO₄S
• 分子量: 222.222
• InChiKey: HLZPWCNOPOFEKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxopyrimidinium hydrogen sulphate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LLOYD D.; MCNAB H.; TUCKER K. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 16, 1862-1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 1,3-二甲基脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73.8 %的产率得到1,2-dihydro-1,3-dimethyl-2-oxopyrimidinium hydrogen sulphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vismodegib Derivatives as Potential Smo Agonist: A Case of Undergraduate Experimental Teaching

  摘要：

  摘要 激活 Hh 通路对许多疾病都有治疗潜力。Smo 是开发 Hh 通路调节剂的主要靶点。然而，与 Smo 拮抗剂相比，Smo 激动剂的开发相对滞后。在前期工作的基础上，我们设计并合成了一系列 vismodegib 衍生物，并通过测定已知通路靶基因 Gli1 的上调来评估它们激活 Hh 通路的潜力，结果发现许多靶向化合物都能激活 Hh 通路。其中，XH-16 和 XH-17 的激动作用最强，在 10 μM 的浓度下可上调 Gli1 的表达 50%以上。评估了 XH-16 和 XH-17 对 A549 和 MDA-MB-231 细胞的体外细胞毒性，结果表明，在 50 μM 浓度下，XH-16 和 XH-17 没有细胞毒性。分子对接结果证实，XH-16 和 XH-17 能与 Smo 结合，这表明它们对 Hh 通路的激动作用可能是由于激活了 Smo。具有新型分子支架的 XH-16 和 XH-17 可作为开发 Smo 激动剂的先导化合物。此外，在药物化学实验课程中介绍了研究过程，帮助本科生了解药物化学的核心内容，培养独立开展药物化学项目的能力。并总结了教学实践经验，为探索性实验课程的发展提供建议。

  DOI：

  10.1134/s1070363223100249

文献信息

• PLAS H. C. VAN DER; BUURMAN D. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 493-494
  作者：PLAS H. C. VAN DER、 BUURMAN D. J.

  DOI：——

  日期：——