13-Isopropyl-3-oxo-16-nor-podocarpa-8,11,13-triene | 16898-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-Isopropyl-3-oxo-16-nor-podocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 19-Nor(4β-H)abieto-8,11,13-trien-3-on；19-Norabieta-8,11,13-trien-3-on；19-Norbieta-8,11,13-trien-3-on
• CAS: 16898-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: PMZSHMPETRKMLW-AXHNFQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Isopropyl-3-oxo-16-nor-podocarpa-8,11,13-triene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3β-Hydroxy-19-nor(4β-H)abieto-8,11,13-trien
  参考文献：
  名称：

  树脂黄杆菌降解酰胺的脱氢能力

  摘要：

  黄杆菌细菌在脱氢松香酸1a上生长，作为唯一的碳和能源。通过省略氮，Fe 2+和Mg 2+离子或在抑制剂（α，α'-联吡啶）的存在下获得缓慢生长的培养物。在这些条件下，积累了代谢途径的不同中间体。已分离出双酚二酮6a。确认了在循环系统降解之前细菌在C-3处的独特攻击行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80107-3
• 作为产物：
  描述：

  3α.4α-Epoxy-18-norabieta-8.11.13-trien 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 13-Isopropyl-3-oxo-16-nor-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Cambie,R.C.; Franich,R.A., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 93 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of nordehydroabietane from pine bark
  作者：John W. Rowe、Bhimsen A. Nagasampagi、Albert W. Burgstahler、Jon W. Fitzsimmons

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85040-9

  日期：1971.7

  Abstract 18- And 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol and 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one have been isolated from jack pine ( Pinus banksiana Lamb.) and their constitution confirmed by synthesis. Three 19-norabietatetraenes have been detected in western white pine ( Pinus monticola Dougl.).

  摘要 18- 和 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 和 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 已从 jack pine (Pinus banksiana Lamb.) 中分离出来及其组成合成证实。在西部白松 ( Pinus monticola Dougl.) 中检测到了三种 19-降糖四烯。
• Conversion of dehydroabietic acid into a steroid skeleton: Formation of the A-ring. II.
  作者：AKIRA TAHARA、YOSHIHIRO HARIGAYA、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.23.1996

  日期：——

  Conversion of dehydroabietic acid (1) to a steroid skeleton was attempted. The oxo ester (3), an important intermediate in the synthesis of 4, was synthesized from 7 having a double bond in the A ring. It was confirmed that the oxo ester (3) has the α configuration at the 5-position.

  尝试将脱氢松香酸（1）转化为甾体骨架。氧代酯 (3) 是合成 4 的重要中间体，由 A 环上具有双键的 7 合成。经证实，氧代酯 (3) 在 5 位具有 α 构型。
• Resin acids. V. Preparation and reactions of ring-A olefins from dehydroabietic acid
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/jo00827a042

  日期：1970.2