3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one | 1240483-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1240483-63-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: MSCPLSUPEGIUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylindanones和相关化合物可作为抗结直肠癌的抗增殖剂。

  摘要：

  合成了多种亚苄基茚满酮及其衍生物作为抗癌剂。其中的两个类似物，即7和22，表现出对几种人类癌细胞系的显着抗增殖活性。这两种化合物都具有抗有丝分裂活性，并通过激活caspase途径在DLD1大肠腺癌细胞中诱导凋亡。在细胞周期分析中，这两种化合物在DLD1细胞中主要诱导G2 / M期停滞。分子对接研究表明，化合物7占据了β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。两种化合物在啮齿动物的急性口服毒性方面都是安全的。两种化合物都被进一步优化以获得更好的功效。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13574

文献信息

• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。