5,13-dihydroxy-2,2-dimethyl-2-silatricyclo[8.4.0.0^{3,8}]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaen-9-one | 1301205-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,13-dihydroxy-2,2-dimethyl-2-silatricyclo[8.4.0.0^{3,8}]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaen-9-one
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-10,10-dimethyl-10-sila-9H-xanthen-9-one；3,7-Dihydroxy-5,5-dimethyldibenzo[b,e]silin-10(5H)-one；3,7-dihydroxy-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one
• CAS: 1301205-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃Si
• 分子量: 270.36
• InChiKey: HDURUGNGXPEGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-dihydroxy-2,2-dimethyl-2-silatricyclo[8.4.0.0^{3,8}]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaen-9-one 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Tert-butyl 4-(7-hydroxy-5,5-dimethyl-3-oxobenzo[b][1]benzosilin-10-yl)-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  红色荧光探针，用于监测细胞质钙离子的动力学

  摘要：

  我们看到红色（黄色和绿色）：探针1是为可视化细胞质Ca 2+而开发的，Ca 2+是许多生物学反应中的关键第二信使。新型探针适用于同时检测金属离子或蛋白质的多色成像，并且优于现有的红色荧光探针Rhod-2，可用于监测培养细胞的细胞质Ca 2+振荡（请参见具有1（顶部）和Rhod-2（底部））。

  DOI：

  10.1002/anie.201210279
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 5,13-dihydroxy-2,2-dimethyl-2-silatricyclo[8.4.0.0^{3,8}]tetradeca-1(10),3,5,7,11,13-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  pH 相关的硅荧光素次氯酸荧光探针：螺环开环和过量次氯酸诱导的氯化

  摘要：

  我们报告了设计用于使用荧光素 (SiF) 的硅类似物检测次氯酸 (HOCl) 的荧光探针 (Hypo-SiF) 的合成和表征。该探针由高度选择性的硫醚螺环非荧光结构以“关-开”方式进行调节，该结构在 HOCl 存在下打开形成荧光产物的混合物。在一定的 pH 值范围内，探针与化学计量的 HOCl 反应，产生两种 pH 依赖性荧光物质的混合物，即 SiF 二硫化物产物和 SiF 磺酸盐产物。单个 SiF 荧光团的独特比色特性被用来同时检测 HOCl 和 pH。当存在过量的 HOCl 时，SiF 荧光团会被氯化，通过中间体卤代醇，

  DOI：

  10.1021/ja401426s

文献信息

• FLUORESCENT PROBE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20130289256A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A compound represented by the formula (I) (R 1 represents hydrogen atom or a monovalent substituent; R 2 and R 3 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R 4 and R 5 represent an alkyl group or an aryl group; R 6 and R 7 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 represent hydroxy group or a dialkoxyboranetriyl group; and X represents silicon atom, germanium atom, or tin atom), which is a novel fluorophore usable as a mother nucleus of an off/on type fluorescent probe not utilizing the intramolecular photoinduced electron transfer.

  由公式(I)表示的化合物（其中R1代表氢原子或单价取代基；R2和R3代表氢原子、烷基或卤素原子；R4和R5代表烷基或芳基；R6和R7代表氢原子、烷基或卤素原子；R8代表羟基或二烷氧基硼三基团；X代表硅原子、锗原子或锡原子），这是一种新型的荧光发光体，可用作不利用分子内光诱导电子转移的off/on型荧光探针的母核。
• Fluorescent probe
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US09170266B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  A compound represented by the formula (I) (one of substituents represented by R1 is a trapping group for an object substance for measurement; R2 and R3 represent hydrogen, alkyl, or halogen; R4 and R5 represent alkyl or aryl; R6 and R7 represent hydrogen, alkyl, or halogen; R8 represents hydrogen, alkylcarbonyl, or alkylcarbonyloxymethyl, and X represents silicon, germanium, or tin, which can be used as a fluorescent probe that enables red color bioimaging using intramolecular photoinduced electron transfer.

  根据您提供的英文句子，翻译成中文如下： 由公式(I)表示的化合物（其中R1代表的一个取代基是对测量对象的捕捉基团；R2和R3代表氢、烷基或卤素；R4和R5代表烷基或芳基；R6和R7代表氢、烷基或卤素；R8代表氢、烷基羰基或烷基羰基氧甲基，而X代表硅、锗或锡），可作为荧光探针使用，利用分子内光诱导电子转移实现红色生物成像。
• Near-infrared probes based on fluorinated Si-rhodamine for live cell imaging
  作者：Suxia Shen、Jingru Yu、Yaomin Lu、Shuchen Zhang、Xuegang Yi、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c6ra28455h

  日期：——

  quantum yield than that of AZSiR-1. However, the photostability of the AZSiR-2 probe becomes poor. By changing the substituent groups from methyl to trifluoromethyl, the AZSiR-3 probe displays slightly red-shifted absorption and emission peaks, and good photostability. Furthermore, the bulky groups on the phenyl ring of Si-rhodamine prevent nucleophilic attack through steric hindrance, and endow Si-rhodamine

  报道了在苯环侧基上带有取代基的三种Si-若丹明探针的合成和生物学应用。在溶液中，这些罗丹明探针（AZSiR）表现出轻微的聚集。通过在侧苯环的2位引入一个甲基，AZSiR-2探针显示几乎不变的吸收和发射峰，并且荧光量子产率是AZSiR-1的三倍。但是，AZSiR-2探针的光稳定性变差。通过将取代基从甲基更改为三氟甲基，AZSiR-3探针显示出略微红移的吸收和发射峰，并具有良好的光稳定性。此外，Si-若丹明苯环上的庞大基团可通过空间位阻阻止亲核攻击，赋予Si-若丹明探针在亲核体系中良好的化学稳定性。这些罗丹明探针具有出色的活细胞通透性和低细胞毒性。重要的是，即使在恶劣的生理环境中，在侧苯环的2位带有三氟甲基的Si-若丹明探针仍可保持高亮度和出色的稳定性。
• Ａｃｔｉｖａｔａｂｌｅ型光音響プローブ
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2018145122A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【解決課題】 新規なＡｃｔｉｖａｔａｂｌｅ型光音響プローブを提供すること。【解決手段】 以下の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。：【化１】

  提供新型可激活光音響探针。以下为一般式（I）表示的化合物或其盐：【化1】
• RED FLUORESCENT PROBE FOR USE IN DETECTION OF PEPTIDASE ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20200087516A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  [Problem] A problem addressed by the present invention is to provide a novel fluorescent probe having excellent tissue permeability that is capable of detecting the peptidase activity expressed at a high level in cancer cells and the like as a response of long-wavelength red fluorescence. [Solution] A compound represented by formula (I) or a salt thereof: [In the formula, A represents a ring structure selected from the group consisting of a thiophene ring, a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, and a furan ring; X represents a C 0 -C 3 alkylene group; Y represents O, S, C(═O)O, or NH, Z represents O, C(R a ) (R b ), Si(R a ) (R b ), Ge(R a ) (R b ), Sn(R a ) (R b ), Se, P(R c ), or P(R c ) (═O) (where R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and R c represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group); R 1 and R 2 each independently represent from one to three of the same or different substituents selected from the group consisting of a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, and an alkyl group, a sulfo group, a carboxyl group, an ester group, an amide group, and an azide group each of which may be substituted; R 3 represents an acyl residue derived from an amino acid (where the acyl residue is a residue obtained by removing an OH group from a carboxyl group of the amino acid); R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (where when R 4 or R 5 is an alkyl group, the R 4 or R 5 , together with R 2 , may form a ring structure comprising a nitrogen atom to which R 4 and R 5 are bonded).]

  本发明解决的问题是提供一种具有出色的组织渗透性的新型荧光探针，能够检测在癌细胞等高水平表达的肽酶活性，并以长波长红色荧光作为响应。该解决方案是由下式或其盐所表示的化合物: [在该式中，A代表从噻吩环、环戊烯环、环戊二烯环和呋喃环等组成的环结构；X代表C0-C3烷基基团；Y代表O、S、C(═O)O或NH；Z代表O、C(Ra)(Rb)、Si(Ra)(Rb)、Ge(Ra)(Rb)、Sn(Ra)(Rb)、Se、P(Rc)或P(Rc)(═O)（其中Ra和Rb各自独立地代表氢原子或烷基基团，Rc代表氢原子、烷基基团或芳基）；R1和R2各自独立地代表从同一种或不同的取代基组成的羟基、卤原子、烷基基团、磺基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基中的一种至三种取代基（每种取代基可以被取代）；R3代表由氨基酸衍生的酰基残基（其中酰基残基是通过从氨基酸的羧基中去除一个OH基团而得到的残基）；R4和R5各自独立地代表氢原子或烷基基团（当R4或R5为烷基基团时，R4或R5与R2一起可以形成一个含有氮原子的环结构，其中R4和R5与R2相结合）。]